अजय देवगन का नाम 90 के दशक की एक्ट्रेस रवीना टंडन (Raveena Tandon) और करिश्मा कपूर (Karishma Kapoor) के साथ खूब चर्चा में रहा। अजय देवगन और रवीना टंडन की नजदकियों की खबरें फिल्म ‘दिलवाले’ की शूटिंग के समय से मीडिया में आनी शुरू हुई थीं। रवीना उस समय इंडस्ट्री की हॉट एक्ट्रेस में से एक थीं। दोनों ने ‘दिलवाले’ और ‘एक ही रास्ता’ जैसी फिल्मों में एक साथ काम किया। दोनों के अफेयर की खबरें मैगजीन और अखबारों में छपा करती थीं।
इसी बीच अजय की लाइफ में करिश्मा कपूर ने एंट्री ली। दोनों के बीच अफेयर फिल्म ‘जिगर’ की शूटिंग के दौरान शुरू हुआ। ये बात रवीना को बर्दाश्त नहीं हुई और खबरें यहां तक आई थीं की उन्होंने सुसाइड करने की कोशिश भी की थी। वहीं साल 1994 में फिल्मफेयर मैगजीन को दिए इंटरव्यू में अजय ने कहा, ‘रवीना टंडन को मनोचिकित्सक की जरुरत है। रवीना ने केवल पब्लिसिटी के लिए मेरा नाम अपने साथ जोड़ रही हैं।’ इसके बाद रवीना ने अपने एक इंटरव्यू के दौरान कहा था, ‘अजय और करिश्मा के बच्चे जेब्रा की तरह पैदा होंगे।’ इस बात से अजय काफी नाराज हुए थे। हालांकि अजय और करिश्मा का रिश्ता ज्यादा दिनों तक टिक नहीं सका और दोनों अगल हो गए। इसके बाद अजय की लाइफ में काजोल आईं और दोनों ने शादी कर ली।
