जेनिफर ने अपने करियर की शुरुआत एक चाइल्ड आर्टिस्ट के तौर पर की थी। उन्होंने एक से बढ़कर एक टीवी सीरियल्स में काम किया। लेकिन जिस सीरियल से उन्हें खास पहचान मिली और जेनिफर युवाओं की पहली पसंद बन गई, वो सीरियल था दिल मिल गए। इसी सीरियल से जेनिफर और उनके एक्स हस्बैंड करन सिंह ग्रोवर (Jennifer Winget Ex Husband) की लव स्टोरी (Jennifer Winget Karan Singh Grover lovestory) की शुरुआत हुई थी। हालांकि जेनिफर की करन से एकता कपूर के सीरियल ‘कसौटी जिंदगी की 2’ में ही दोस्ती हो चुकी थी। उसके बाद दोनों ने जब सीरियल दिल मिल गए (Serial Dill Mill Gayye) में काम किया तो लोगों ने इनकी जोड़ी को जबरदस्त पसंद किया। दोनों की बीच रोमांस भी देखने को मिला। यहीं से जेनिफर और करन का प्यार परवान चढ़ा।
दोनों ने कुछ वक्त एक दूसरे को डेट करने के बाद साल 2012 में शादी कर ली। जेनिफर और करन के बीच शादी के बाद भी काफी स्ट्रॉन्ग बॉन्डिंग नजर आई। इंटरव्यूज में दोनों एक दूसरे के लिए खूब प्यार दिखाते थे। एक बार तो नेशनल टेलीविजन पर ही जेनिफर और करन से एक दूसरे को किस (Jennifer and Karan Kiss) कर लिया था। करन ने शादी के बाद टीवी छोड़ बॉलीवुड में हाथ आजमाया और बिपाशा बसु के साथ फिल्म अलोन में उन्हें काम करने का मौका मिला। इस फिल्म में बिपाशा और करन के काफी इंटीमेट सीन शूट हुए थे। फिल्म की शूटिंग के दौरान ही करन और बिपाशा के अफेयर की खबरे आने लगी और पत्नी जेनिफर से उन्होंने दूरी बना ली। जिसके बाद साल 2014 में दोनों अलग (Jennifer Winget Divorce) हो गए।
इस दौरान करण तो बिपाशा (Karan Singh Grover and Bipasha Basu) के साथ चले गए लेकिन जेनिफर बुरी तरह से टूट गई थीं। उन्हें खुद को संभालने में दो साल का वक्त लगा। साल 2016 में जेनिफर ने बेहद सीरियल (Jennifer Winget Beyhadh Serial) से एक निगेटिव कैरेक्टर के साथ वापसी की और बस दर्शकों के दिलों पर छा गईं। इस सीरियल को इतनी पॉपुलैरिटी मिली कि टीआरपी के कई रिकॉर्ड तोड़ दिए। इसके बाद बेपनाह (Jennifer Winget Bepannaah), बेहद 2 (Jennifer Winget Beyhadh 2) जैसी सीरियल से जेनिफर लगातार फैंस का दिल जीतती रही हैं। हाल ही में उनकी वेबसीरीज कोड एम (Jennifer Winget Code M) आई थी जिसमें उन्होंने एक आर्मी वकील मेजर मौनिका मेहरा की भूमिका निभाई थी। इस रोल से जेनिफर से एक बार अपनी एक्टिंग का लोहा मनवाया।
