विंबलडन 2021 के बाद से अल्काराज को किसी मेजर टूर्नामेंट के दूसरे दौर में पहली हार का सामना करना पड़ा। विंबलडन 2021 में तत्कालीन विश्व नंबर 75 अल्काराज दूसरे वरीय दानिल मेदवेदेव से हार गए थे। 15 बार के टूर-स्तरीय टाइटललिस्ट ने 27 अप्रत्याशित गलतियाँ कीं, जिनमें से 12 उसके फोरहैंड पर आईं, कई बड़ी दूरी से चूक गईं।
शुरुआती सेट के दूसरे गेम में, खिलाड़ी दो लंबी रैलियों में लगे रहे, जिसमें कई नेट रश, चक्करदार लोब और यहां तक कि एक ट्विनर भी शामिल था। वान डी जैंडस्कूल्प ने अल्काराज की सर्विस पर अपने पहले ब्रेक प्वाइंट का फायदा उठाया, ब्रेक को मजबूत किया और तेजी से 4-1 की बढ़त ले ली। वान डी जैंडस्कूल्प ने अपना धैर्य बनाए रखा और पहला सेट 6-1 से जीत लिया।
अल्काराज ने दूसरे सेट की शुरुआत करने के लिए अपनी सर्विस बरकरार रखी। डचमैन ने इसी तरह से जवाब दिया। लेकिन स्पैनियार्ड अपने प्रतिद्वंद्वी को नुकसान पहुंचाने में सक्षम नहीं थे। उन्होंने मैच में उस समय तक 12 अप्रत्याशित त्रुटियों और केवल तीन विनर्स के साथ एक बार फिर सर्विस गंवा दी।
प्रतियोगिता के 30 मिनट के निशान पर, अल्काराज अंततः ब्रेक हासिल करने में सफल रहे और दूसरे सेट को 2-2 से बराबर कर लिया। कुछ उतार-चढ़ाव भरे गेम्स के बाद, वह 5-5 पर सर्विस करने के लिए आगे बढ़े। उन्होंने फोरहैंड की तीन गलतियाँ कीं और एक डबल फॉल्ट भी किया तथा अपनी सर्विस गंवा दी। डचमैन ने अपनी सर्विस बरकरार रखी और दूसरा सेट 7-5 से जीत लिया।
दो सेट से पिछड़ने के बाद अल्काराज ने सर्विस गंवा दी और तीसरे सेट में 3-2 से पिछड़ गए। लेकिन फिर वान डी जैंडस्कूल्प ब्रेक को मजबूत करने में विफल रहे, डबल फॉल्ट (मैच में उनका सातवां) मारकर गेम हार गए।
सेट को 4-4 से बराबर करने के लिए, डचमैन ने एस मारा और एक बार फिर अल्काराज की सर्विस पर दबाव बना दिया। जैसे ही मैच दो घंटे और 15 मिनट का हो गया, डचमैन ने इसे पूरा करने के लिए खुद को तैयार कर लिया। एक मिनट के समय में, वह 40-0 पर सर्विस कर रहे थे । वह सर्विस वापस नहीं आई और वान डी जैंडस्कूल्प ने सेट 6-4 से और मैच जीत लिया।
वर्ल्ड नंबर 3 को हराकर, वान डी जैंडस्कूल्प ने अपने करियर की सर्वोच्च रैंकिंग वाली जीत हासिल की। अल्काराज , जिन्होंने 2022 में एक किशोर के रूप में यहां खिताब जीता था, 2021 में अपने पदार्पण के बाद से हर साल कम से कम क्वार्टरफाइनल तक पहुंचे थे। पिछले साल, वह 20 साल की उम्र में नंबर 1 सीड के रूप में सेमीफाइनल में पहुंचे, जो टूर्नामेंट के इतिहास में सबसे कम उम्र के टॉप सीड थे। 28 वर्षीय डचमैन के न्यूयॉर्क में पिछले प्रदर्शन मजबूत रहे हैं, 2021 में क्वार्टर फाइनल मैच खेलने के लिए क्वालीफायर के जरिये पहुंचे थे। वह अगले दौर में इंग्लैंड के 25वें वरीय जैक ड्रेपर से भिड़ेंगे।