जब जैकी श्रॉफ मुंबई में धक्के खा रहे थे दरअसल ये वो वक्त था जब जैकी श्रॉफ मुंबई में धक्के खा रहे थे। छोटा-मोटा काम कर रहे थे। ऐसे ही एक दिन वो एक बस स्टैंड पर खड़े थे। उसी वक्त एक व्यक्ति उनके पास आकर बोलता है कि मॉडलिंग करेगा क्या? यह सुनकर जैकी बोले कि ये क्या होता है। शख्स ने कहा- कुछ नहीं, तुम्हें फोटो खिंचाना है, इसके बदले पैसे मिलेंगे। यह सुनकर जैकी श्रॉफ खुश हो गए। क्योंकि तब वो जहां काम कर रहे थे वहां से ज्यादा पैसे नहीं मिलते थे।
उन्हें लगभग सात हजार रुपए मिले जैकी मॉडलिंग के लिए तैयार हो गए। पहली बार उन्हें लगभग सात हजार रुपए मिले थे। उसके बाद उन्होंने जॉब छोड़ दी और मॉडलिंग करने लगे। इसी दरम्यान धीरे-धीरे उन्हें फिल्मों में भी छोटे-मोटे रोल मिलने लगे। जैकी श्रॉफ ने एक इंटरव्यू में बताया था कि जब वो मॉडलिंग कर रहे थे तभी डायरेक्टर सुभाष घई ने उन्हें अपनी फिल्म ‘हीरो’ में लीड रोल ऑफर किया। हालांकि एक्टिंग सीखने में उन्हें काफी मुश्किलों का सामना करना पड़ता था।
एक से बढ़कर एक हिट फिल्में दीं कई बार गलत सीन शूट करने पर उन्हें डांट भी पड़ती थी, लेकिन सीखने के जुनून में वो सब सहते गए। इसके बाद एक से बढ़कर एक हिट फिल्में दीं। जैसे- हीरो, राम-लखन, परिंदा, दूध का कर्ज, सौदागर, खलनायक, बॉर्डर, बंधन, हलचल, भागम-भाग आदि।