अंडरवर्ल्ड डॉन और भारत का मोस्ट वॉन्टेड दुश्मन दाऊद इब्राहिम (Dawood Ibrahim) का बॉलीवुड से भी पुराना नाता रहा है। कई धमकियों और साजिशों में दाऊद का नाम कई बार आ चुका है। इसके अलावा आशिक मिजाज दाऊद का कई दफा बॉलीवुड एक्ट्रेसेज पर भी दिल आया है। एक बार दाऊद को राज कपूर की एक एक्ट्रेस पसंद आ गई थी, लेकिन इस कारण उसका करियर तबाह हो गया था।
कि वो शुरू से ही क्रिकेट और फिल्मों का शौकीन रहा है। ऐसा कहा जाता है कि वो बहुत सारे मैचों और फिल्मों के लिए सट्टे बाजारी करता था और कई फिल्मी हसीनाओं पर भी उसका दिल भी आया था। उसके और ‘राम तेरी गंगा मैली’ फेम अभिनेत्री मंदाकिनी के रिश्ते पर तो कई बार बातें होती हैं।
राम तेरी गंगा मैली से मंदाकिनी ने डेब्यू किया थ तो हर कोई उन्हें देखता ही रह गया था। बला की खूबसूरत इस हीरोइन ने अपनी सुंदरता और एक्टिंग से सभी के दिल में जगह बना ली थी। इस फिल्म के जरिए वह रातोंरात मशहूर हो गई थीं। उनकी सुंदरता के चर्चे दूर-दूर तक थे। तभी निर्माता और निर्देशक उनको अपनी फिल्म में कास्ट करना चाहते थे। मंदाकिनी की खूबसूरती का आलम ये था कि कहा जाता है अंडरवर्ल्ड डॉन दाऊद इब्राहिम भी उनपर फिदा हो गया था।
मंदाकिनी का नाम जब भी लिया जाता है तो उनके साथ दाऊद का जिक्र जरूर किया जाता है। दोनों के इश्क के चर्चे 1995 में शुरू हुए थे। उस वक्त मंदाकिनी की एक तस्वीर दाऊद के साथ दुबई के एक स्टेडियम में क्रिकेट देखते हुए वायरल हो गई थी। फिल्म इंडस्ट्री में ये बात आग की तरह फैलने लगी थी कि अभिनेत्री का दाऊद के साथ अफेयर चल रहा है। तब मंदाकिनी पर अंडरवर्ल्ड से कनेक्शन होने के भी आरोप लगे थे। अंडरवर्ल्ड डॉन के साथ मंदाकिनी का फोटो उनके लिए मुसीबत बन गया।
उस समय बॉलीवुड पर दाऊद इब्राबिम का खूब दबदबा था। कहा जाता है कि दाऊद मंदाकिनी पर इस कदर फिदा था कि वह उन्हें फिल्में दिलाने के लिए मेकर्स को धमकाने लगा था। लेकिन दाऊद इब्राहिम के साथ तस्वीरें वायरल होने के बाद निर्माताओं ने उन्हें अपनी फिल्मों में लेने से इनकार कर दिया। जिसके बाद उनका करियर ढलान की ओर बढ़ने लगा।