दिलीप कुमार ने कॅरियर की शुरुआत 1944 में फिल्म ‘ज्वार भाटा’ से की। उनकी पहली हिट फिल्म ‘जुगनू’ 1947 में रिलीज हुई थी। 1949 में फिल्म ‘अंदाज’ में उन्होंने पहली बार राजकपूर के साथ काम किया। दीदार (1951) और देवदास (1955) जैसी फिल्मों में गंभीर भूमिकाओं के लिए मशहूर होने के कारण उन्हें ट्रेजडी किंग कहा जाने लगा। मुगले—ए—आजम (1960) में उन्होंने मुगल राजकुमार जहांगीर की भूमिका निभाई। ‘राम और श्याम’, ‘क्रांति’, ‘विधाता’, ‘दुनिया’, ‘कर्मा’, ‘इज्जतदार’, ‘सौदागर’, ‘बाबुल’, ‘दीदार’, ‘आजाद’ जैसी बेहतरीन फिल्मों में काम किया। 1998 में बनी ‘किला’ उनकी आखिरी फिल्म थी।
दिलीप कुमार बॉलीवुड के ऐसे अभिनेता हैं जिन्होंने आजतक सबसे ज्यादा अवॉर्ड्स अपने नाम किए है। उनका नाम गिनीज वर्ल्ड रिकॉर्ड में दर्ज है। वह 8 फिल्मफेयर बेस्ट एक्टर अवॉर्ड जीत चुके हैं। उन्हें फिल्मफेयर लाइफटाइम अचीवमेंट अवॉर्ड से भी सम्मानित किया जा चुका है। भारत सरकार उन्हें पद्म भूषण, दादा सहाब फालके अवॉर्ड, और पद्म विभूषण अवॉर्ड से सम्मानित किया जा चुका है। यह एक ऐसा कीर्तिमान है जिसे अभी तक तोड़ा नहीं जा सका है। शाहरुख खान ने 8 फिल्मफेयर अवॉर्ड जीतकर उनकी बराबरी कर ली है। किंग खान को को दिलीप साहब अपना बेटा मानते हैं। 2000 से 2006 तक वे राज्यसभा के सदस्य भी रह चुके हैं।