आर्मी ऑफिसर बनना चाहते थे। इसीलिए उन्होंने नेवी, आर्मी और एयरफोर्स में भी ट्रेनिंग ली थी। जिसके लिए उन्हें महाराष्ट्र की ओर से बेस्ट कैडेट का अवॉर्ड ( Maharashtra Best Cadet)भी मिला था। इसके बाद (NCC Cadets to England)शार्ट टर्म ट्रेनिंग के लिए उन्हें इंग्लैंड जाने का मौका भी मिला था, लेकिन जब आर्मी ज्वाइन करने का मौका आया तो यहां उनकी उम्र आड़े आ गई। छह महीने कम होने के कारण उन्हें सिलेक्शन से बाहर कर दिया गया।
इसके बाद उन्होंने पर्सनैलिटी डेवलपमेंट का क्लासेस लेनी शुरू की। इसके अलावा माधवन ने मुंबई में पार्ट टाइम जॉब के तौर पर मॉडलिंग स्टार्ट की। और यहां सें उनकी तकदीर बदल गई। साल 2001 में डायरेक्टर गौतम मेनन की फिल्म ‘रहना है तेरे दिल में’ से बॉलीवुड में डेब्यू किया था. हालांकि, इससे पहले साल 1996 में उन्होंने सुधीर मिश्रा के डायरेक्शन में बनी फिल्म ‘इस रात की सुबह नहीं’ में काम किया था, जिससे उन्हें ज्यादा सफलता नही मिली।
साल 2000 में फिल्म ‘अलाईपाउथी’ से उन्होंने साउथ इंडस्ट्री में एंट्री ली, जो सुपरहिट साबित हुई और बतौर एक्टर माधवन का करियर चल निकला। 8 सालों के रिलेशनशिप के बाद माधवन ने अपनी ही स्टूडेंट सरिता से 1999 में तमिल रीति-रिवाजों से शादी की थी। माधवन ने फिल्म इंडस्ट्री में नाम कमाने से पहले ही सरिता संग ब्याह रचा लिया था।ही
