कहा जाता है कि शाहिद और करीना साल 2004 में रिलीज हुई फिल्म फिदा से एक-दूसरे के करीब आए थे। ये पहला मौका था जब दोनों ने किसी फिल्म में एक साथ काम किया। इसी दौरान दोनों की डेटिंग की खबरें उड़ने लगीं। करीना शाहिद की तरफ आकर्षित हो गई थीं। खबरों के मुताबिक, खुद करीना ने शाहिद को प्रपोज किया था। कई कॉल्स और मैसेज के बाद उन्होंने एक्टर को डेट पर चलने के लिए तैयार किया। जिसके बाद दोनों एक-दूसरे को डेट करने लगे। करीना शाहिद के प्यार में इतना डूब चुकी थीं कि उनके लिए वेजेटेरियन भी बन गईं।
फैंस को लग रहा था कि अब जल्द ही दोनों शादी भी कर लेंगे। लेकिन फिर ऐसी खबर आई जिसे सुन हर कोई हैरान रह गया। साल 2007 में ‘जब वी मेट’ की शूटिंग के दौरान दोनों के बीच दूरियां आने लगी थीं और आखिरकार दोनों अलग हो गए। शाहिद से ब्रेकअप के बाद बेबो को सैफ अली खान का साथ मिला। वहीं, शाहिद कपूर ने दिल्ली की मीरा राजपूत से अरैंज मैरिज की। आज दोनों ही अपनी शादीशुदा जिंदगी में खुश हैं और दोनों के दो बच्चे भी हो गए हैं।
ब्रेकअप के कई साल बाद करीना कपूर और शाहिद कपूर ने फिल्म ‘उड़ता पंजाब’ में साथ काम किया। ये फिल्म हिट साबित हुई थी। लेकिन इससे पहले जब एक इंटरव्यू में शाहिद से पूछा गया था कि क्या वो करीना के साथ काम करेंगे तो इस पर उन्होंने हैरान करने वाला जवाब दिया था। उन्होंने कहा, यदि मेरे डायरेक्टर मुझे गाय या भैंस के साथ भी काम करने को कहेंगे, तो मैं उसके लिए तैयार हूं।” उनके इस बयान ने काफी सुर्खियां बटोरी थीं। बता दें कि जब शाहिद कपूर और करीना कपूर रिलेशनशिप में थे तब दोनों का एक MMS भी लीक हुआ था। जिसमें दोनों किसिंग करते नजर आ रहे थे। इसके लीक होने से दोनों काफी शर्मिंदा भी हुए लेकिन दोनों ने इसे फेक बताया था।