शिल्पा शेट्टी का एक्टर अक्षय कुमार के साथ नाम जुड़ा था। दोनों रिलेशनशिप में थे। साल 1994 में रिलीज हुई फिल्म ‘मैं खिलाड़ी तू अनाड़ी’ में दोनों ने साथ काम किया। इसी दौरान दोनों के बीच नजदीकियां बढ़ने लगी। दोनों एक-दूसरे को दिल दे बैठे थे। दोनों शूटिंग के बाद एक-दूसरे के साथ काफी वक्त बिताने लगे। बॉलीवुड गलियारों में दोनों के अफेयर की खबरें फैलने लगी। हालांकि, शिल्पा से पहले अक्षय एक्ट्रेस रवीना टंडन को डेट कर रहे थे। कहा जाता है कि दोनों ने एक मंदिर में सगाई कर ली थी। लेकिन शिल्पा से मुलाकात के बाद उन्होंने रवीना से दूरी बनानी शुरू कर दी।
हालांकि, ऐसा ही कुछ शिल्पा शेट्टी के साथ भी हुआ। उन दिनों शिल्पा एक्टर के प्यार में पागल थीं। दोनों ने मुंबई के एक मंदिर में सगाई कर ली थी। लेकिन फिर अक्षय की मुलाकात ट्विंकल खन्ना से हुई। दोनों फिल्मफेयर मैगजीन के लिए शूट कर रहे थे। इसी बीच दोनों एक-दूसरे के करीब आ गए। इस शूट के बाद से ही अक्षय ने शिल्पा से किनारा करना शुरू कर दिया। दोनों आखिरी बार फिल्म ‘धड़कन’ में दिखाई दिए थे। कहा जाता है कि फिल्म की शूटिंग के दौरान एक्ट्रेस समझ गई थीं कि अक्षय उन्हें धोखा दे रहे हैं।
ब्रेकअप के बाद शिल्पा ने एक इंटरव्यू में अक्षय पर गंभीर आरोप लगाए थे। शिल्पा ने कहा था, ‘मैंने कभी नहीं सोचा था कि अक्षय मेरे साथ ऐसा करेंगे। मैं ट्विंकल से बिल्कुल भी नाराज नहीं हूं क्योंकि इसमें उनकी गलती नहीं है। जब मेरे पार्टनर ने ही मुझे धोखा दिया तो मुझे किसी और से क्या ही शिकायत होगी। अक्षय ने दो बार मेरा इस्तेमाल किया और मुझे धोखा दिया। जब उन्हें कोई और मिल गया तो उन्होंने मुझे छोड़ दिया। मैं खुद को भाग्यशाली मानती हूं कि मेरे अंदर इससे निकलने की ताकत है।’ शिल्पा ने आगे बताया, ‘अक्षय लड़कियों का भरोसा जीतने के लिए उनसे सगाई करते हैं। वो देर रात को उन्हें मंदिर ले जाते हैं और भगवान के सामने शादी का वादा करते हैं। लेकिन जैसे ही वो किसी और से मिलते हैं तो सारे वादे कसमें भूल जाते हैं और बाद में शादी से भी इंकार कर देते हैं।’