शाहिद जितना अपने गुड लुक्स और क्यूटनस की वजह से सुर्ख़ियों में रहते हैं उससे कई ज़्यादा अपने अफ़ेयर्स के लिए भी जाने जाते हैं। करीना कपूर खान ( Kareena Kapoor Khan ) से लेकर प्रियंका चोपड़ा ( Priyanka Chopra) तक उनकी गर्लफ़्रेंड की लिस्ट में शामिल हैं। लेकिन ये बात बेहद ही कम लोग जानते होंगे कि फ़िल्मों में आने से पहले वो हर्षिता भट्ट को डेट कर रहे थे फ़िल्म इश्क़ विश्क़ से डेब्यू करने पर उनका ब्रेकअप हो चुका था।
2004 में शाहिद और करीना कपूर खान ( Kareena Kapoor Khan) की फ़िल्म ‘फ़िदा’ (Fida) आई इसी फ़िल्म के साथ इन दोनों के रिलेशन की खबरें भी उड़नें लगी। इस पूरे रिलेशन में जो ख़ास बात थी वो ये थी कि इस रिश्ते के लिए शाहिद ने नहीं बल्कि करीना ने पहल की थी। शाहिद संग रिलेशन में आकर करीना ने खुद को काफ़ी बदला। उन्होंने नॉनवेज को छोड़कर शाहिद के लिए शाकाहारी बन गई। इन दोनों की रिलेशन काफ़ी लंबा चला। इन दोनों ही ब्रेकअप की वजह सैफ़ अली खान बताया जा रहा था। ब्रेकअप के बाद शाहिद और करीना का एक मैसेज लीक हो गया। जिसने बॉलीवुड इंडस्ट्री के साथ सोशल मीडिया को भी हिला कर रख दिया था। शाहिद का साथ छोड़ करीना सैफ़ की तरफ़ चल गई।
करीना के बाद शाहिद का नाम विद्या बालन ( Vidya Balan ) संग जोड़े जाना लगा। ‘क़िस्मत कनेक्शन’ ( Kismat Connection ) के सेट पर दोनों में अलगनी खिचड़ी पक रही थी। लेकिन शाहिद का ये रिश्ता भी ज़्यादा समय तक नहीं चला। शायद कुछ ही लोग जानते होंगे की शाहिद बैडमिंटन खिलाड़ी सानिया मिर्ज़ा (Sania Mirza) के साथ भी डेट कर चुके है। सानिया को शाहिद के फ़िल्म सेट पर स्पॉट किया गया। दोनों घंटो वैनटी वैन बैठकर काफ़ी समय बिताया करते थे। लेकिन तभी खबरें आई कि सानिया साउथ के किसी एक्टर को डेट कर रही है।
शाहिद का नाम बॉलीवुड की देसी गर्ल प्रियंका चोपड़ा ( Priyanka Chopra ) संग भी जोड़ा जाता है। दोनों ही कॉफी विद् करण में भी साथ में आए थे। लेकिन बहुत ही जल्द इन दोनों का रिश्ता भी टूट गया। इसकी वजह थी दोनों की अलग-अलग पसंद। जहां प्रियंका पार्टी लवर थी तो वहीं शाहिद को घर पर शांत तरह से बैठना। इन दोनों ने इस बात को समझते हुए दोस्त रहने ही सही समझा।
प्यार की तलाश करते हुए शाहिद की ज़िंदगी में आईं अनुष्का शर्मा ( Anuskha Sharma ) दोनों को साथ में कई बार लंच तो कभी मूवी देखते हुए स्पाट किया गया था। यहाँ शाहिद की गर्लफ़्रेंड लिस्ट ख़त्म नहीं होता बल्कि अनुष्का के बाद शाहिद की ज़िंदगी सोनाक्षी सिन्हा ( Sonakshi Sinha ) का नाम भी लिया जाता है। 2013 में आई फ़िल्म राजकुमार में दोनों की जोड़ी को काफ़ी पसंद किया गया था। इन दोनों के अफ़ेयर की ख़बरों ने भी सोशल मीडिया की तापमान गर्म कर रखा था। इस बात पर तब लोगों का ध्यान सबसे ज़्यादा खींची जब सोनाक्षी सिन्हा ने अपना जन्मदिन शाहिद कपूर के घर पर मनाया। लेकिन जल्द ही इनका रिश्ता भी टूट गया। वहीं 2014 में फिर जैकलीन को संग देर रात होटल से बाहर निकलते देखा गया। दोनों के रिश्तें की खबर सबको थी। जैकलीन और शाहिद को ये रिश्ता भी लंबे समय तक नहीं चल पाया।
इतने रिश्तों में ठोकर खाने के बाद अचानक से खबर आई कि शाहिद कपूर की सगाई हो गई। जिसकी खबर खुद शाहिद कपूर में दी। सभी ये जानना चाहते थे कि आख़िर वो लड़की है कौन? सभी रिश्तों टूटने के बाद शाहिद को मीरा राजपूत ( Meera Rajput ) का सहारा मिला। ये दोनों की राधास्वामी हैं। एक सत्संग के दौरान दोनों का मुलाकात हुई। दोनों ही परिवार पहले से ही एक-दूसरे को जानते थे। देखा जाए तो अंत में शाहिद कपूर में घरवालों की मर्ज़ी से अरेंज मैरिज की, दोनों को टीवी शो काफ़ी विद करण में देखा गया। जहां उनकी जोड़ी ने लाखों लोगों की दिल लूटा। आज शाहिद दो बच्चों के पिता हैं। मीरा संग उनकी ज़िंदगी बेहद ही खूबसूरत तरीक़े से बीत रही है। इस जोड़ी को कई अवार्ड भी मिल चुके हैं।