मधुबाला और दिलीप कुमार की पहली बार मुलाकात फिल्म ताराना के सेट पर हुई थी। उसके बाद दोनों के प्यार की शुरुआत हुई। मीडिया रिपोर्ट्स की मानें तो दोनों का रिश्ता फिल्म की लोकेशन पर खत्म हुआ। फिल्म नया दौर की शूटिंग ग्वालियर में चल रही थी। वहीं दूसरी फिल्म की शूटिंग भी हो रही थी और उसी दौरान कुछ गुंडों ने महिलाओं पर हमला कर दिया। यहां तक कि उनके कपड़े भी फाड़ दिए थे। जिसके बाद मधुबाला के पिता परेशान हुए और उन्होंने शूटिंग लोकेशन बदलने की बात कही। मामला कोर्ट तक जा पहुंचा और वहां दिलीप कुमार ने मधुबाला के पिता को तानाशाह कह दिया था। दिलीप ने कोर्ट में फिल्म के डायरेक्टर का साथ दिया था और यहीं से दोनों के रिश्ते में दरार पड़ना शुरू हो गई थी।
मधुबाला चाहती थीं कि दिलीप कुमार एक बार उनके पिता से माफी मांग ले। लेकिन ऐसा कभी नहीं हुआ। मधुबाला की बहन मधुर ने एक इंटरव्यू में बताया था कि आपा (मधुबाला) और दिलीप कुमार की सगाई हो चुकी थी। दोनों की फोन पर बात हुई थी जिसमें दिलीप कुमार ने कहा था कि अपने पिता को छोड़ दो और मैं तुमसे शादी कर लूंगा। वहीं आपा (मधुबाला) ने कहा कि मैं तुमसे शादी करूंगी बस तुम एक बार घर आकर पापा से सॉरी बोल दो और उन्हेंं गले लगा लो। दोनों की अपनी जिद थी जिसने उनके प्यार को तबाह कर दिया। मधुर ने ये भी बताया था कि उनके पिता ने मधुबाला से सगाई तोड़ने और माफी मंगवाने को कभी नहीं कहा।
दिलीप कुमार से रिश्ता टूटने के बाद मधुबाला ने किशोर कुमार से शादी कर ली। हालांकि उन्हें किशोर कुमार का प्यार भी नसीब नहीं हुआ। मीडिया रिपोर्ट्स की मानें तो शादी के बाद दोनों लंदन गए जहां डॉक्टर्स ने बताया कि मधुबाला के दिल में छेद है। उनके पास सिर्फ दो साल है। इसके बाद मधुबाला को किशोर कुमार ने उनके घर ये कहकर छोड़ दिया था कि वो अक्सर बाहर रहते हैं इस कारण उनकी देखभाल नहीं कर सकते। मधुबाला के आखिरी दिनों में किशोर कुमार ने भी उनका साथ छोड़ दिया तो वो बुरी तरह से टूट गई। दो-तीन महीनों में एक बार किशोर कुमार उनका हाल चाल लेते थे। हालांकि इस दौरान दिलीप कुमार भी मधुबाला से मिलने जाया करते थे। साल 23 फरवरी 1969 को मधुबाला ने दुनिया को अलविदा कह दिया। उस वक्त वो मात्र 36 साल की थीं।
