वह 1985 में पहले बार राज्यसभा सांसद चुने गए थे। जबकि 1988 में उनको एक बार फिर राज्यसभा भेज गया।
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गुरुदास दासगुप्ता 1994 में तीसरी बार राज्यसभा पहुंचे थे। यही नहीं, 3 बार राज्यसभा सदस्य रहने के बाद वह 2004 में लोकसभा चुनाव में चुन कर आए।
इस दौरान उनको वित्त समिति और पब्लिक अंडरटेकिंग संबंधी समिति का सदस्य भी बनाया गया। 2009 में फिर से लोकसभा सांसद बनने के बाद गुरुदास दासगुप्ता भारतीय कम्युनिस्ट पार्टी के संसदीय दल के नेता भी बने रहे।
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गुरुदास दासगुप्ता अपनी प्रखर वाकशैली के लिए मशहूर थे।
वह क्रिकेट और रबिंद्र संगीत में खास रुचि रखते थे। गुरुदास बंगाल क्रिकेट संघ (CAB) के सदस्य के रूप में भी लंबे समय तक काम किया।