आखिरकार, उन्होंने बॉलीवुड की मशहूर अभिनेत्री डिंपल कपाड़िया से शादी कर ली। लेकिन इससे पहले, अपने जीवन के पहले प्यार के साथ उनका ब्रेक-अप हो चुका था। साल 2012 में राजेश खन्ना ने इस दुनिया को अलविदा कह दिया था। उनके निधन की खबर सुनते ही बॉलीवुड फिल्म निर्माता महेश भट्ट के दिमाग में सीधा अंजू महेंद्रू का ख्याल आया था। लेकिन जब वह उनके घर पहुंचे तो उनका हाल देख बिल्कुल हैरान रह गए थे।
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महेश भट्ट ने आगे कहा कि “मैं किसी तरह देर रात उनके घर पहुंचा और मुझे पता चला कि काका के आखिरी समय में वह और अंजू एक साथ आ गए हैं। वह उनकी देखभाल करती थीं और उनकी मेडिकल से जुड़ी जरूरतों का ध्यान रखने के साथ-साथ उन्हें अस्पताल भी ले जाती थीं। अपने आंसुओं को रोकते हुए उन्होंने मुझसे कहा, ‘मेरी एक सांत्वना यह है कि जब उन्होंने आखिरी सांस ली तो मैंने उनका हाथ पकड़ा हुआ था।’ यह देखना बहुत दिल तोड़ने वाला था कि उन्हें अपने पहले प्यार से फिर से जुड़ने के लिए एक विचित्र रास्ता चुनना पड़ा था।”
आपको बता दें राजेश खन्ना ने कई बड़ी फिल्मों में काम किया 1966 में हिंदी फिल्म आखिरी खत से की। हालांकि यह फिल्म बॉक्स-ऑफिस पर एक आपदा थी, लेकिन राजेश काफी सुर्खियों में आए और इसके बाद कई फिल्मों में भूमिकाएं की। कई फ्लॉप फ़िल्मों और कुछ हिट फ़िल्मों के बाद, उनकी सुपर-ग्रॉसर 1971 की फ़िल्म, हाथी मेरे साथी आई, जो दशक की सबसे ज़्यादा कमाई करने वाली हिंदी फ़िल्मों में से एक बन गई। इस फिल्म ने खन्ना को राष्ट्रीय प्रसिद्धि के लिए उकसाया और फिर उनके लिए पीछे मुड़कर नहीं देखा। उनके पास 1969 से 1971 तक 2 वर्षों में 15 एकल हिट देने का नाबाद रिकॉर्ड है।