वीआर चौधरी को 29 दिसंबर 1982 को भारतीय वायुसेना की फाइटर स्ट्रीम में कमीशन प्राप्त हुआ था। उनके पास ऑपेरशन-मेघदूत और ऑपेरशन-सफेद सागर के दौरान संचालित मिशनों समेत विभिन्न प्रकार के लड़ाकू और ट्रेनर विमानों का चार हजार घंटों से अधिक का उड़ान अनुभव है। वह नेशनल डिफेंस एकेडमी और डिफेंस सर्विसेज स्टाफ कॉलेज, वेलिंगटन के पूर्व छात्र रह चुके हैं। भारतीय वायु सेना में अपने शानदार करियर के दौरान उन्होंने फ्रंटलाइन फाइटर बेस में एक फाइटर स्क्वाड्रन की कमान संभाली। वह वायु सेना प्रमुख बनने से पहले वायु सेना अकादमी में डिप्टी कमांडेंट, असिस्टेंट चीफ ऑफ एयर स्टाफ ऑपरेशन्स (एयर डिफेंस) और असिस्टेंट चीफ ऑफ एयर स्टाफ (पर्सनेल ऑफिसर्स) रहे थे।
उन्होंने वायुसेना मुख्यालय में डिप्टी चीफ ऑफ एयर स्टाफ और पूर्वी वायुसेना कमान में सीनियर एयर स्टाफ ऑफिसर की प्रतिष्ठित कमान भी संभाली थी। वह पश्चिमी वायुसेना कमान के एयर ऑफिसर कमांडिंग इन चीफ भी रह चुके थे। नए वायु सेना प्रमुख अमर प्रीत सिंह एक बेहतरीन फाइटर पायलट रहे हैं। वह योग्य उड़ान प्रशिक्षक और प्रायोगिक टेस्ट पायलट हैं। वायु सेना के नए प्रमुख, अमर प्रीत सिंह इंडियन एयर फोर्स में लगभग 40 वर्षों से बेहतरीन सेवाएं दे रहे हैं। अपनी इस लंबी और शानदार सर्विस के दौरान, उन्होंने कई कमांड, स्टाफ और विदेशी नियुक्तियों के लिए अपनी अतुल्य सेवाएं दी हैं। रक्षा मंत्रालय के मुताबिक नए चीफ एयर मार्शल अमर प्रीत सिंह ने अलग-अलग तरह के फिक्स्ड और रोटरी विंग विमानों पर 5,000 घंटे से अधिक उड़ान भरी है।