गरीबी की वजह से अंसार शेख के पिता और रिश्तेदारों ने उनसे स्कूल छोड़ने के लिए कहा था। शेख के पिता तो स्कूल तक भी पहुंच गए थे। लेकिन वहां उनके टीचर ने उनके पिता को समझाया कि अंसार पढ़ाई में बहुत होशियार हैं। अंसार शेख ने 12वीं में 91 प्रतिशत मार्क्स प्राप्त किए थे। उसके बाद उनके घरवालों ने उनसे कभी कुछ नहीं कहा। वहीं, उनके भाई ने 7वीं में पढ़ाई छोड़कर गैराज में काम करना शुरू कर दिया था।
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बता दें कि आईएएस अंसार शेख ने पुणे के फर्ग्यूसन कॉलेज से पॉलिटिकल साइंस में डिग्री हासिल किया है। इसमें उन्होंने 73 प्रतिशत मार्क्स हासिल किए थे। उन्होंने यूपीएससी परीक्षा की तैयारी करते हुए लगातार तीन सालों तक हर दिन लगभग 12 घंटे काम किया। उन्होंने एक साल के लिए कोचिंग जॉइन की थी। उनकी आर्थिक हालत को ध्यान में रखते हुए कोचिंग अकादमी ने उनकी फीस का एक हिस्सा माफ कर दिया था। इतनी दिक्कतों का सामना करते हुए भी अंसार शेख अपने टारगेट को लेकर बिल्कुल स्पष्ट थे। उन्होंने साल 2015 में यूपीएससी परीक्षा के अपने पहले ही प्रयास में 361वीं रैंक हासिल की थी। उस समय उनकी उम्र महज 21 साल थी। वह देश के सबसे कम उम्र के आईएएस ऑफिसर हैं। अभी तक भी उनका यह रिकॉर्ड कोई तोड़ नहीं पाया है।
अंसार शेख के घर में पढ़ाई-लिखाई का कोई माहौल नहीं था। उनकी दोनों बहनों की शादी काफी कम उम्र में कर दी गई थी। वहीं, अंसार शेख ने अपना करियर बनाने के बाद शादी की थी। उनकी पत्नी का नाम वाइजा अंसारी है। अंसार शेख और उनकी वाइफ सोशल मीडिया पर काफी सक्रिय और लोकप्रिय हैं।