2019 में राष्ट्रपति चुने जाने से पहले, 44 वर्षीय जेलेंस्की ने पॉलिटिकल सटायर ‘सर्वेंट ऑफ द पीपल’ में एक स्कूल टीचर का किरदार निभाया था। ये शो नेटफ्लिक्स पर भी प्रसारित हुआ था। शो में, स्कूल टीचर ‘वेसिली गोलोबोरोड्को’ का सरकार का मजाक बनाते हुए एक वीडियो उसके वायरल कर देते हैं जिसके बाद उसे यूक्रेन का राष्ट्रपति बनना पड़ जाता है। यह शो जेलेंस्की के ही प्रोडक्शन हाउस द्वारा बनाया गया था।
वोलोडिमिर जेलेंस्की को बचपन से ही कॉमेडी का शौक था। उन्होंने 17 साल की उम्र से ही कंपटीशन में भाग लेना शुरू कर दिया था। धीरे धीरे उन्होंने कॉमेडी कंपटीशन में जीतना भी शुरू कर दिया था। वोलोडिमिर जेलेंस्की फिल्मों नजर आ चुके हैं। उन्होंने ‘लव इन द बिग सिटी’ नाम की फिल्म में काम किया था। इसके बाद उन्होंने इसी फिल्म के दूसरे और तीसरे भाग में भी काम किया था। उन्होंने इसके अलावा भी कई फिल्मों में काम किया जिसमें ‘ऑफिस रोमांस’ और ‘आवर टाइम’ नाम की फिल्में शामिल हैं।
2018 में वलोडिमिर जेलेंस्की ने अचानक राजनीति में कदम रखा और सर्वेंट ऑफ द पीपल पार्टी से राष्ट्रपति पद के लिए उम्मीदवारी की घोषणा की। इस दौरान उन्होंने अपने ग्रुप के साथ देश का दौरा किया और स्टैंड-अप कॉमेडी से विरोधी उम्मीदवारों का मजाक उड़ाया। साल 2019 में वलोडिमिर जेलेंस्की ने राष्ट्रपति का चुनाव 73 प्रतिशत से अधिक वोटों के साथ जीता। राष्ट्रपति बनने के बाद से ही जेलेंस्की के संबंध अमेरिका के साथ काफी अच्छे रहे। उन्होंने डोनाल्ड ट्रंप से लेकर जो बाइडेन के साथ काम किया।
वैसे आपको बता दें, वलोडिमिर जेलेंस्की के कार्यकाल की शुरुआत से यूक्रेन और रूस के बीच तनाव लगातार बना रहा। इसके बावजूद वोलोडिमिर जेलेंस्की ने रूसी दवाब की परवाह न करते हुए अपने देश को नाटो की पूर्ण सदस्यता दिलाने के लिए एड़ी-चोटी का जोर लगा दिया। यही कारण है कि रूसी राष्ट्रपति व्लादिमीर पुतिन यूक्रेन के राष्ट्रपति को बिलकुल भी पसंद नहीं करते हैं।