हालांकि दोनों ने कभी खुले तौर पर जाहिर नहीं किया लेकिन माधुरी भी संजय को लेकर सीरियस थीं। बाद में ये दोनों निजी कारणों से अलग हो गए। एक वक्त ऐसा भी था जब ऐश्वर्या राय ने फ़िल्म इंडस्ट्री में कदम रखा था उस वक्त संजय दत्त उनकेे बड़े फैन थे और उन्हें चाहने लगे थे ये बातें मीडिया में भी आती रहीं थी।
ऐश्वर्या राय बेहद खूबसूरत थी उन्हें मिस वर्ल्ड का खिताब दिया गया था। बॉलीवुड इंडस्ट्री ही नहीं बल्कि दुनियाभर में खूबसूरती के दीवाने हैं। एक जमाने में संजय दत्त भी ऐश्वर्या राय बच्चन की खूबसूरती के कायल हो गए थे। संजय दत्त ने जब ऐश्वर्या को एक ऐड में देखा तभी उन के हुस्न पर फिदा हो गए थे।
दरअसल संजय दत्त ने खुलासा किया कि वो भले ही ऐश्वर्या के कायल थे, लेकिन उनकी बहनों को ये बात पसंद नहीं थी और इसलिए उन बहनों ने संजय दत्त को ऐश्वर्या राय के पास न जाने की चेतावनी दी थी। संजय ने बातें खुद मिडिया के सामने रखी। जबकि वो बहनें ऐश्वर्या को खूब पसंद करती थी इसकेे बावजूद संजय दत्त को उनसे दूर रहने को कहा था।
संजय दत्त की इमेज बॉलीवुड में कैसानोवा आर्टिस्ट की थी उनको लेकर आए दिन नए-नए विवाद चलते रहते थे। इन बातों से उनकी बहने भी अच्छी तरह वाकिफ थीं, ऐसे में वो किसी भी तरह का विवाद नहीं करना चाहतीं थी शायद इसलिए ही उन्होंने संजय को ऐश्वर्या से दूर रहने को कहा था।
संजय दत्त की बहनों ने संजूबाबा को चेतावनी दी थी कि न ही वो ऐश्वर्या से मिलें न ही उन्हें फूल या किसी तरह का कार्ड भेजें और यहा तक कि संजय दत्त किसी भी तरह से ऐश्वर्या से अपने प्रेम का इजहार करें। संजय दत्त की बहनों की चेतावनी उन्होंने कई बार उन्होंने मिडिया के सामने भी बताई दोनों ने साथ में एक फिल्म ‘शब्द’ भी काम किया लेकिन वो फ्लॉप रही।