बॉलीवुड के सिंघम का नाम कथित तौर पर कंगना रनौत के साथ तब जुड़ा जब दोनों ‘वन अपॉन ए टाइम इन मुंबई’ की शूटिंग कर रहे थे। स्टोरी के अनुसार अजय को कंगना के साथ रोमांस करना था, मगर इन दोनों का ये रोमांस रियल लाइफ में शुरू हो गया था। कंगना अजय के साथ भावनात्मक रूप से जुड़ गईं और यह अजय के लिए अच्छा नहीं था क्योंकि उनका अपनी पत्नी को छोड़ने का कोई इरादा नहीं था। कहा तो यह भी जाता है की जब काजोल को इन दोनों की बढ़ती नज़दीकियों का पता चला तो काजोल ने अजय को घर छोड़ने की धमकी दी थी।
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यही नहीं हम आपको बता दें की दिलवाले की शूटिंग के दौरान अजय और रवीना एक दूसरे के करीब आ गए और उस समय रवीना सबसे हॉट एक्ट्रेस में शुमार होती थीं। ‘दिव्यशक्ति’, ‘दिलवाले’, ‘एक ही रास्ता’ जैसी कई फिल्मों में साथ साथ काम करते हुए दोनों एक दूसरे को अपना दिल दे बैठे थे। दोनों के अफेयर के चर्चे बॉलीवुड के गलियारों में होने लगे थे। तो वहीं बॉलीवुड अभिनेत्री मनीषा से भी अजय देवगन की काफी नजदीकियां रहीं है। कहा जाता है कि धनवान की शूटिंग के दौरान मनीषा को अजय से प्यार हो गया था। लेकिन उस समय अजय देवगन करिश्मा के प्यार में दीवाने थे, इसलिए ये प्यार एकतरफा ही था और मीडिया में उसकी अफवाह भी कम ही उड़ी। हम आपको बता दें कि तब्बू का अजय के साथ अफेयर था या नहीं, यह दावा नहीं किया जा सकता। लेकिन माना जाता है कि तब्बू को अजय से प्यार हो गया था। तब्बू ने एक इंटरव्यू में कहा था, ‘मैं सिंगल हूं इसका कारण अजय देवगन हैं’।