दिलीप कुमार और कामिनी कौशल
इन दोनों ने साथ में फिल्म शहिद की थी। फिल्म की शूटिंग के दौरान इन दोनों को प्यार हुआ और दोनों शादी करना चाहते थे, लेकिन कामिनी के भाई जो कि आर्मी में थे वे इनके रिश्ते के खिलाफ थे। ये शादी इस लिए भी नहीं हो पाई, क्योंकि परिवार वालों ने कामिनी की शादी उनकी बहन की मौत के बाद उनके पति से करवा दी ताकि कामिनी बहन के बच्चे की परवरिश कर सके और इसीलिए दिलीप-कामिनी की लव स्टोरी अधूरी रह गई।
दिलीप कुमार और मधुबाला
बॉलीवुड की सबसे चहेती एक्ट्रेस मधुबाला दिलीप कुमार से बेइंतेहा प्यार करती थीं। इन दोनों की सगाई भी हो गई थी, लेकिन मधुबाला के पिता और दिलीप कुमार के बीच की द्गद्दश प्रोब्लमस इन दोनो के ब्रेकअप की वजह बनी। शूटिंग में दिक्कत की वजह से मधुबाला ने दिलीप कुमार को अपने पिता से माफी मांगने को कहा, लेकिन दिलीप कुमार ने मना कर दिया और इसी वजह से ये कभी ना खत्म होने वाला विवाद बन गया। दिलीप कुमार से रिश्ता खत्म होने के बाद मधुबाला पूरी तरह से टूट गई थीं। मधुबाला की कम उम्र में मौत के बाद दिलीप कुमार लंबे समय के लिए डिप्रेशन में चले गए थे।
दिलीप कुमार और वैजयंतीमाला
इस सफल जोड़ी ने छह फिल्मों में अपनी कैमिस्ट्री से हिंदी सिनेमा में इतिहास रचा था और इसी वजह से इन दोनों के रिश्ते की अफवाह भी खूब चली और इन दोनों ने हमेशा इन अफवाहों को गलत बताया। लेकिन इन सबके बावजूद कहा जाता है कि वैजयंतीमाला को दिलीप कुमार बहुत पसंद थे और दोनों रिलेशनशिप में थे।
दिलीप कुमार और सायरा बानो
सायरा को दिलाप कुमार से 12 साल की उम्र में ही प्यार हो गया था। सायरा को जब हिरोइन के तौर पर दिलीप कुमार से इंट्रोड्यूस किया गया, तो दिलीप कुमार ने ये कहते मना कर दिया कि वे काफी छोटी हैं। लेकिन किस्मत को तो कुछ और ही मंजूर था। 22 साल की उम्र में सायरा ने 44 साल के दिलीप कुमार से शादी कर ली।
दिलीप कुमार और असमा
इस लव स्टोरी के बारे में बहुत कम लोग जानते होंगे, लेकिन यह सच है कि इन दोनों की लव स्टोरी से सायरा बानो को काफी सदमा लगा था।दिलीप कुमार को असमा से प्यार हुआ, कुछ ही महीनों में दोनो करीब आ गए और दोनों ने शादी कर ली। दिलीप कुमार और सायरा बानो का तलाक हो गया, जिससे सायरा का दिल टूट गया। लेकिन दो साल बाद ही दिलीप कुमार और असमा का तलाक हो गया। अलग होने के बाद दिलीप कुमार ने सायरा बानो से फिर से शादी कर ली और आज भी दोनों साथ में खुश हैं।