आपको बता दें की बचपन में ही विनी को ‘Vitiligo’ नाम की बीमारी हो गयी थी। जिसकी वजह से उनकी पूरी बॉडी पर सफ़ेद रंग के धब्बे हो गए थे। इस बीमारी की वजह से विनी को बचपन में बहुत आलोचनाओं का सामना करना पड़ा। विनी ने कई इंटरव्यूज में अपनी बीमारी और एक्सपीरियंस के बारे में खुलकर बताया है। उन्होंने बताया की वो जब छोटी थी तो इस बीमारी की वजह से उनके कोई दोस्त नहीं बनते थे कुछ लोग उनसे डरते थे तो कुछ उनपर हसंते थे। जिसकी वजह उनका बचपन बहुत ही मुश्किलों से गुज़रा।
विनी हार्लो की ज़िन्दगी में एक नया मोड तब आया जब उन्होंने अमेरिका के टीवी शो ‘अमेरिकाज नेक्स्ट टॉप मॉडल’ में हिस्सा लिया| वे इस शो में इकलौती कैनेडियन मॉडल थी। वैसे विनी इस शो के दूसरे ही हफ्ते में निकल गयी थी| लेकिन इस शो के बाद से वीनी की जिंदगी ही बदल गयी| उन्होंने 2018 में विक्टोरिया सीक्रेट में रैंप वाक कर अपना सपना तो पूरा किया ही बल्कि इस शो में चार चाँद भी लगा दिए थे। विनी हार्लो हॉलीवुड के कई बड़े सितारों के साथ काम भी किया है साथ ही मेकअप शूट्स भी किये हैं। विनी ने मॉडलिंग की दुनिया में बहुत अवार्ड्स अपने नाम किये हैं।