इसलिए अक्सर कहा जाता था कि संजय दत्त की फिल्मों में से ज्यादा पर्सनल की बातें लोगों के बीच छाई रहती थीं. अपने एक इंटरव्यू के दौरान के संजय दत्त ने ये खुद भी बताया था कि उनकी लाइफ में बहुत सी लड़कियां आईं. उनकी 100 से ज्यादा गर्लफ्रंड्स रह चुकी हैं, लेकिन उनका नाम सबसे ज्यादा माधुरी दीक्षित के साथ चर्चाओं में रहा है. उस दौर में दोनों की जोड़ी की बात ही कुछ और थी. खबरों की माने तो फिल्म ‘थानेदार’ की शूटिंग के दौरान दोनों एक दूसरे के करीब आए.
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दोनों की लव स्टोरी इस कदर परवान चढ़ी की एक बार संजय दत्त ने यहां तक कह दिया था कि ‘अगर उन्हें किसी एक्ट्रेस से शादी करनी हुई तो वो बस माधुरी दीक्षित से ही करेंगे’. जिक्र तो इस बात का भी किया जाता है कि फिल्म ‘खलनायक’ में संजय दत्त और माधुरी दीक्षित के साथ जैकी श्रॉफ भी नजर आए थे. फिल्म में दोनों के बीच लव ट्रायंगल को दिखाया गया था, लेकिन माधुरी का दिल बस संजय दत्त के लिए धड़कता था. इसके अलावा मीडिया में दोनों की शादी की खबरें ने भी खूब सुर्खियों बटौरी थीं. इसी बीच फिल्म ‘खलनायक’ के डायरेक्टर सुभाष घई को इस बात का डर भी सताने लगा कि कहीं इन सभी खबरों से फिल्म को नुकसान न हो. इसी वजह से सुभाष घई ने संजय दत्त और माधुरी दीक्षित के बीच एक कॉन्ट्रैक्ट भी साइन करवाया था, जिसमें लिखा था कि ‘जब तक वो दोनों इस फिल्म की शूटिंग खत्म नहीं कर लेंगे तब तक वो शादी नहीं करेंगे’.