उस दौर की सभी बड़ी एक्ट्रेस राजेश खन्ना के साथ काम कर चुकी थीं. इतना ही नहीं राजेश खन्ना का दिल भी कई एक्ट्रेस पर आया चुका है. इंडस्ट्री में राजेश खन्ना और एक्ट्रेस डिंपल कपाड़िया (Dimple Kapadia) के इश्क के चर्चे आज तक मशहूर हैं, लेकिन बेहद ही कम लोग जानते हैं कि राजेश खन्ना का अफेयर एक एक्ट्रेस और मॉडल के साथ करीबन सात सालों तक रह चुका है, लेकिन जब दोनों की शादी नहीं पाई तब उन्होंने डिंपल कपाड़िया से शादी कर ली. उस एक्ट्रेस और मॉडल का नाम अंजू महेन्द्रू (Anju Mahendru) है.
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दोनों को लेकर बताया जाता है कि काका अंजू महेन्द्रू से बेतहाशा मोहब्बत किया करते थे. खबरों की मानें तो अंजू महेन्द्रू और राजेश खन्ना का अफेयर पूरे सात सालों तक चला था लेकिन इनकी शादी नहीं हो सकी थी. बताया जाता है कि राजेश खन्ना चाहते थे कि अंजू महेन्द्रू शादी करके सैटल हो जाएं और एक्टिंग छोड़ दें, लेकिन अंजू मॉडर्न महिला थीं और एक्टिंग उनका ड्रीम था जिसे वे किसी कीमत पर नहीं छोड़ना चाहती थीं. इस बात के चलते राजेश खन्ना और अंजू महेन्द्रू में दरार पैदा हो गई थी. इस बीच अंजू महेन्द्रू की नजदीकियां क्रिकेटर गैरी सोबर्स से बढ़ने लगी थीं. इसके बाद राजेश खन्ना ने अंजू को छोड़ एक्ट्रेस डिंपल कपाड़िया से शादी कर ली थी. बताया जाता है कि अंजू महेन्द्रू को चिढ़ाने के लिए राजेश खन्ना जानबूझकर अपनी बरात उनके घर से सामने लेकर गए थे और तकरीबन आधे घंटे तक खूब डांस किया था. बहरहाल, काका की आखिरी सांस तक अंजू महेन्द्रू उनकी अच्छी दोस्त बनकर रहीं थीं. बता दें कि राजेश खन्ना को कैंसर था और साल 2012 में इस बीमारी से लड़ते हुए उन्होंने आख़िरी सांस ली थी.