वो इस फिल्म को अपने दोस्त राज कपूर को लेकर बनाने चाहते थे, लेकिन उस समय राज कपूर बीमार चल रहे थे। इसी वजह से ऋषिकेश दा ने राज कपूर को अपनी फिल्म में लेने का आइडिया ड्रॉप कर दिया था। इसके बाद उन्होंने बंगला फिल्मों के सुपरस्टार उत्तम कुमार से लेकर शशि कपूर, और किशोर कुमार तक से बात की, लेकिन किसी के साथ भी बात बन नहीं पाई। इसी बीच राजेश खन्ना और ऋषिकेश मुखर्जी के कॉमन फ्रेंड गुलज़ार के जरिए काका को फिल्म ‘आनंद’ के बारे में पता चला।
गुलजार ने जब राजेश खन्ना को ‘आनंद’ की स्क्रिप्ट सुनाई तो वे इससे इतना इंप्रेस हुए कि किसी भी कीमत पर फिल्म में काम करने की ठान ली। राजेश खन्ना फिल्म के सिलसिले में जब ऋषिकेश मुखर्जी से मिलने पहुंचे तो डायरेक्टर बहुत हैरान हुए। वे चकित थे कि एक सुपरस्टार उनसे फिल्म में काम करने की गुजारिश कर रहा है। राजेश खन्ना ‘अराधना’ और ‘दो रास्ते’ जैसी सुपरहिट फिल्में दे चुके थे। वे तब हर फिल्म के लिए लगभग 8 लाख रुपये चार्ज करते थे, जो उस समय एक बहुत बड़ी रकम थी। फिल्म ‘आनंद’ का बजट काफी कम था. जब राजेश खन्ना ने फिल्म में काम करने की रुचि दिखाई तो ऋषिकेश मुखर्जी ने उनके सामने कुछ शर्तें रख दीं।
ऋषिकेश मुखर्जी ने कहा कि वे राजेश खन्ना को 1 लाख रुपये ही फीस के तौर पर दे पाएंगे और उन्हें समय पर शूटिंग के लिए आना पड़ेगा. प्रोड्यूसर ने जब तीसरी शर्त रखी कि काका को फिल्म के शूट के लिए काफी डेट्स देनी पड़ेंगी, तो राजेश खन्ना ने ऋषिकेश मुखर्जी के सामने अपनी डायरी रखते हुए कहा कि दादा आपको जो डेट चाहिए, इसमें भर लीजिए. मैं इसके लिए पूरी तरह तैयार हूं. राजेश खन्ना ने ऋषिकेश मुखर्जी की इन सभी शर्तों को स्वीकार किया और फिल्म में पूरे दिल के साथ काम किया।