दरअसल, नीना गुप्ता विवियन रिचर्ड्स को अपना दिल दे बैठी थीं। दोनों का इश्क परवान चढ़ा लेकिन मंजिल तक नहीं पहुंचा। बिना शादी किए ही नीना प्रेग्नेंट हो गई थीं। जिसके बाद उन्होंने बेटी मसाबा को जन्म दिया। उन्होंने अकेले ही अपनी बेटी की परवरिश की। अपने एक इंटरव्यू में एक्ट्रेस ने खुलासा किया था कि सिंगल मदर के तौर पर उन्हें काफी परेशानियों का सामना करना पड़ा था। बेटी की डिलिवरी के वक्त उनके पास 10 हजार रुपए तक नहीं थे। नीना ने ये भी कहा था कि शादीशुदा मर्द से रिश्ता रखकर उन्होंने बहुत बड़ी गलती की थी और ऐसी गलती किसी को नहीं करनी चाहिए।
इसके अलावा, नीना गुप्ता उस वक्त सबको हैरान कर दिया जब उन्होंने 50 साल की उम्र में शादी का फैसला किया। दिल्ली में बतौर चार्टर्ड अकाउंटेंट काम करने वाले विवेक मेहरा से शादी की। दोनों की मुलाकात साल 2002 में एक फ्लाइट में हुई थी। इस मुलाकात के बाद दोनों के बीच अच्छी दोस्ती हो गई। विवेक अपनी पत्नी से अलग हो चुके थे। नीना और विवेक का रिश्ता छह सालों तक चला। दोनों साथ में वक्त बिताते थे। जिसके बाद साल 2008 में दोनों ने शादी कर ली। नीना ने जब अपनी शादी की बात बेटी मसाबा को बताई तो वो जानना चाहती थीं कि उन्होंने ऐसा क्यों किया?
इस पर नीना ने उनसे कहा था कि अगर आपको इस समाज में रहना है तो शादी जरूरी है नहीं तो आपको सम्मान नहीं मिलेगा। नीना ने एक इंटरव्यू में बताया, ‘मसाबा ने मुझे समझा। मसाबा एक ऐसी शख्सियत है जो अपनी मां की खुशी के लिए कुछ भी कर सकती है चाहे वह उसे पसंद करे या नहीं। इसलिए मुझे चिंता नहीं थी। मुझे उसे यह बताते हुए थोड़ा अजीब लग रहा था।’