मधुबाला के चाहने वाले तो कई थे लेकिन मधुबाला ने अपने करियर की बुलंदियों पर किशोर कुमार (Kishore Kumar) से शादी रचाई थी। हालांकि उनकी शादीशुदा जिंदगी कुछ खास नहीं रही थी। कहा जाता है कि- जब किशोर कुमार ने मधुबाला को शादी के लिए प्रपोज किया था तो उससे पहले ही मधुबाला को पता चला था कि उनके दिल में छेद है और वह अपना इसके इलाज के लिए वो लंदन जाना चाहती थीं लेकिन किशोर कुमार ने उससे पहले मधुबाला को प्रपोज किया और दोनो ने शादी रचाने के बाद लंदन इलाज कराने के लिए साथ-साथ गए थे।
मधुबाला शादी के बाद भी अकेले ही रहा करती थी। क्योंकि किशोर कुमार अपने काम और वर्क कमिटमेंट में व्यस्त रहते थे। एक दौरान डॉक्टर ने मधुबाला को इलाज के दौरान यह बात कह दी थी कि आपके पास सिर्फ दो साल का जीवन ही बचा है। जिसको सुनने के बाद मधुबाला काफी सदमें में आ गई थी और हरमेशा अकेले में रोती रहती थी।वह इस बात को सुनने के बाद से ही काफी दुखी रहने लगी थी।
मधुबाला की बहन मधुर ने एक इंटरव्यू में बताया था कि (मधुबाला) और दिलीप कुमार की सगाई हो चुकी थी। दोनों की फोन पर बात हुई थी। जिसमें दिलीप कुमार ने कहा था कि अपने पिता को छोड़ दो और मैं तुमसे शादी कर लूंगा। वहीं (मधुबाला) ने कहा कि मैं तुमसे शादी करूंगी बस तुम एक बार घर आकर पापा से सॉरी बोल दो और उन्हें गले लगा लो। दोनों की अपनी जिद थी जिसने उनके प्यार को तबाह कर दिया।
आपको बता दें कि अभिनेता दिलीप कुमार मधुबाला के निधन से पहले अस्पताल में उनसे मिलने आए थे। कहा जाता है मधुबाला दिलीप कुमार को कभी नहीं भूलीं। जब वह बीमार थीं तो दिलीप ने उनसे कहा कि वे फिर से साथ काम करेंगे। लेकिन ऐसा हो नहीं पाया था।