वह ऐसी अदाकारा रही हैं जिनके पास एक सच्चा प्यार करने वाला प्रेमी था लेकिन अपनी जिद की वजह उसे हमेशा के लिए खो दिया। मधुबाला की बहन मधुर भूषण ने खुद इस बात को स्वीकार था कि दोनों सुपरस्टार दिलीप कुमार और मधुबाला शादी के बंधन में बंधने के काफी करीब थे लेकिन ‘माफी’ की जरूरत ने उन्हें अलग कर दिया। दोनों ने नौ साल तक एक दूसरे को डेट किया । इनकी लव स्टोरी आज भी इनके फैन्स के बीच काफी लोकप्रिय है। बताया जाता है कि मधुबाला के पिता अताउल्लाह खान की वजह से दोनों अलग हो गए।
बताया जाता है कि मधुबाला को बीआर चोपड़ा की फिल्म ‘नया दौर’ की शूटिंग ग्वालियर के पास किसी लोकेशन पर करनी थी। लेकिन मधुबाला के पिता अतुल्लाह खान ने उन्हें फिल्म की शूटिंग के लिए शहर से बाहर जाने की अनुमति नहीं दी। दरअसल वह लोकेशन उनको पसंद नहीं थी क्योंकि एक बार वहीं महिला के साथ अभद्रता हुई थी। जब इस बात का पता दिलीप कुमार को पता चला तो उन्होंने गुस्से में पिता को कुछ बुरा कह दिया।
बाद में फिल्म के डायरेक्टर बीआर चोपड़ा ने हर्जाने के लिए मधुबाला पर तीस हजार का मुकदमा दायर किया और दिलीप कुमार ने मधुबाला के खिलाफ अदालत में गवाही भी डे डाली। मधुबाला फिर भी दिलीप कुमार से शादी करना चाहती थीं कि लेकिन इस शर्त पर की दिलीप उनके पिता से माफी मांगे। हालांकि दिलीप कुमार ने ऐसा करने साफ मना कर दिया। इसी कारण दोनों का रिश्ता टूट गया।
इसके बाद मधुबाला ने सिंगर किशोर कुमार से शादी कर ली। इसके बाद मधुबाला को दिल की बीमारी हो गई।मधुबाला को जन्म से दिल में छेद था। इसके चलते उन्हें लंदन ले गए। कुछ समय बाद बीमारी इतनी बड़ गई कि डॉक्टरों ने कह दिया कि वे हद से हद दो साल की मेहमान हैं। भारत वापस आने पर किशोर कुमार ने मधुबाला को एक बंगले में शिफ्ट कर दिया और यहां उनकी देखरेख के लिए एक नर्स और एक ड्राइवर रख दिया गया था। ऐसे में वह अपने आखिरी दिनों में काफी अकेली पड़ गई थीं। 23 फरवरी 1969 को दिल की एक बीमारी की वजह से महज 36 साल की उम्र में उनका देहांत हो गया।