उनके पिता सेना में अधिकारी थे। लीना को बचपन से ही फिल्मों का शौक था और इसी शौक ने उन्हें बॉलीवुड की तरफ खींच लिया। लीना की पहली फिल्म 1967 की फिल्म मसीहा थी जिसमें उन्होंने सुनील दत्त के साथ डेब्यू किया, लेकिन ऐसा नहीं हो सका और लीना की पहली फिल्म मन का मीत थी जो 1968 में रिलीज हुई थी। कुछ फिल्मों में काम करने के बाद ही लीना ने सिद्धार्थ से सगाई कर ली। बंदोदकर, जो गोवा के प्रसिद्ध राजनीतिक परिवार से ताल्लुक रखते थे। मेहबूब की मेहंदी फिल्म का गाना जाने क्यों लोग मोहब्बत किया करते हैं आज भी जुबान पर है जिसे लीना पर फिल्माया गया था। फिल्मी करियर के अलावा लीना अपनी पर्सनल लाइफ को लेकर भी खूब सुर्खियों में रह चुकी हैं।
25 साल में ही हो गई थीं विधवा अगर हम लीना चंदावरकर की निजी जिंदगी पर नजर डाले तो उन्होंने बहुत कम उम्र में ही शादी कर ली थी। अभिनेत्री लीना चंदावरकर की पहली शादी गोवा की नामचीन राजनीतिक परिवार से ताल्लुक रखने वाले सिद्धार्थ बंदोड़कर से हुई थी। अभी लीना चंदावरकर की जिंदगी में खुशियां आई ही थीं कि उन्हें एक जोर का झटका लगा। महज 25 वर्ष की आयु में लीना विधवा हो गई थीं। पहली शादी के एक साल बाद ही पति सिद्धार्थ की एक एक्सीडेंट में मृत्यु हो गई थी। पति के निधन के बाद लीना पूरी तरह से टूट गई थीं और वह एकदम अकेले पड़ गईं।
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परिवार के खिलाफ बनीं किशोर कुमार की चौथी पत्नी किशोर कुमार की लीना की जिंदगी में एंट्री तब हुई जब सिंगर ने उन्हें प्यार अजनबी में काम दिया। इस फिल्म की शूटिंग के दौरान लीना और किशोर करीब आने लगे और एक्ट्रेस फिर जिंदगी जीने लगीं। कुछ महीनों तक साथ रहने के बाद लीना ने अपने पति के सामने किशोर कुमार से शादी करने की इच्छा जाहिर की, लेकिन उनके पिता ने साफ इनकार कर दिया। इनकार का कारण था दोनों की उम्र में बीस साल का फासला और किशोर की पिछली तीन शादियां। किशोर की रूमा घोष, मधुबाला, योगिता बाली से तीन शादियां टूट चुकी थीं। पिता के समझाने के बावजूद लीना ने घरवालों के खिलाफ जाकर साल 1980 में किशोर कुमार से शादी कर ली। इस शादी से लीना को एक बेटा सुमित कुमार था, लेकिन अफसोस की शादी के महज 7 साल बाद ही किशोर कुमार का निधन हो गया। उस समय दोनों के बेटे सुमित महज पांच साल के थे। किशोर के निधन के बाद लीना उनकी पहली पत्नी रूमा घोष और उनके बेटे अमित कुमार के साथ रहने लगीं।