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मधुबाला जब फिल्मों में अपनी एक खास जगह बना लीं उसी दौरान उन्हें पता चला कि उनके दिल में छेद है, इसके इलाज के लिए वे विदेश गईं इधर किशोर कुमार को जब इसकी जानकारी लगी तो उन्होंने बिना वख्त गंवाए मधुबाला से शादी करने का फैसला कर लिया, उन्होंने मधुबाला को प्रपोज किया, किशोर कुमार के इस फैसले ने मधुबाला को काफी प्रभावित किया, क्योंकि किशोर यह जानते हुए भी शादी को तैयार हुए कि मधुबाला की ज़िंदगी का कभी भी अंत हो सकता है, यह जानर वे बहुत भावुक हो गईं। दूसरी ओर मधुबाल के परिजन इस शादी के लिए राजी नहीं थे। ऐसे में किशोर कुमार ने मधुबाला के परिवार को मनाने के लिए भरसक कोशिश की और दोनों शादी के बंधन में बंध गए।
शादी के बाद किशोर कुमार की फैमली ने भी मधुबाला को स्वीकार नहीं किया, लेकिन किशोर कुमार मधुबाला के प्यार के बीच इसका कोई असर नहीं पड़ा, वे मधुबाला को हर समय खुश रखने की कोशिश में लगे रहे, मधुबाला के इलाज के लिए किशोर ने पूरी ताकत लगादी लेकिन मधुबाला की हालत बिगड़ती गई, ऐसे में किशोर अपनी पत्नी को एक पल के लिए भी अकेला नहीं छोड़ते थे, 9 साल तक दोनों का प्यार परवान चढ़ता रहा।
लेकिन एक वख्त ऐसा भी आया जब मधुबाला जैसी एनर्जेटिक एक्ट्रेस ने बिस्तर पकड़ लिया, किशोर ऐसी स्थिति में भी मधुबाला को हमेशा खुश रखने को कोशिश में लगे रहे, बावजूद इसके मधुबाला फिर वापस बिस्तर से नहीं उठ सकीं। किशोर कुमार अपने प्यार को हमेशा खुश रखेने के लिए 9 साल तक जो साथ दया जितना मधुबाला का खयाल रखा वो उनके सच्चे प्यार को दर्शाता है। किशोर कुमार ने अपने एक इंटरव्यू में बताया था कि, “एक समय ऐसा भी आया जब मधुबाला बिस्तर पर पड़े-पड़े चिड़चिड़ाने लगीं थी ऐसे में कभी-कभी वे रोने लगती थीं, मैं भी उनके साथ रोता था इसके बाद भी मैं हमेशा उन्हें हसाने की कोशिश करता था यह जानते हुए भी कि उनके ज़िदगी के कम दिन ही बचे हैं फिर भी मैं हंसता और हंसाता रहता था।”सच में सच्चा प्यार किसे कहते हैं किशोर कुमार ने यह करके दिखाया।