किशोर कुमार ने चार शादियां की थी। पहली शादी उन्होंने 1951 में अभिनेत्री रूमा गुहा से की थी। लेकिन उनकी ये शादी ज्यादा नहीं चली। शादी के आठ साल बाद उनका तलाक हो गया। इसके बाद उनकी मुलाकात एक्ट्रेस मधुबाला से हुई। दोनों एक-दूसरे से प्यार करने लगे। क्योंकि उस वक्त मधुबाला का दिलीप कुमार के साथ नौ साल का रिलेशनशिप खत्म हुआ था। ऐसे में वह भी प्यार की तलाश कर रही थीं। ऐसे में दोनों एक-दूसरे को चाहने लगे।
डॉक्टर्स ने कह दिया था कि मधुबाला ज्यादा दिनों तक नहीं टिक पाएंगी। शादी के कुछ ही दिन बाद मधुबाला और किशोर कुमार को बड़ा झटका लगा था। ऐसा भी कहा जाता है कि जब किशोर कुमार को मधुबाला की बीमारी का पता चला तो उन्होंने मुंबई में एक घर लेकर नर्स और ड्राइवर के साथ उन्हें वहां छोड़ दिया। हालांकि, मधुबाला की बहन मधुर ने एक इंटरव्यू में बताया था कि किशोर कुमार ने उन्हें उनके मायके छोड़ा था। उनका कहना था कि वह अक्सर काम के सिलसिले में बाहर रहते हैं। ऐसे में वह उनका अच्छे से ख्याल नहीं रख पाएंगे। किशोर कुमार दो चार महीने में एक बार मधुबाला से मिलने के लिए आते थे।