करिश्मा कपूर की पहली फिल्म थी ‘प्रेम कैदी’। इस फिल्म में उनके साथ साउथ के हीरो हरीश कुमार (Harish Kumar) थे। लेकिन इस फिल्म की रिलीज के बाद करिश्मा के लुक का काफी मजाक बनाया गया। हाल ही में एक इंटरव्यू में करिश्मा ने बताया कि उन्होंने कई रिजेक्शन भी झेले हैं, जिसकी वजह से कई रातें उनकी रोते हुई बीती थीं। लेकिन साल 1996 में आई फिल्म ”राजा हिंदुस्तानी” (Raja Hindustani) ने करिश्मा की किस्मत को चकमा दिया।
”राजा हिंदुस्तानी” में करिश्मा का मेकओवर किया गया। फिल्म में करिश्मा के लुक ने तो कहर ढाया ही साथ ही उनकी एक्टिंग की भी काफी तारीफ की गई। इतना ही नहीं फिल्म का कीसिंग सीन उस वक्त सुर्खियों में था। इस फिल्म के लिए करिश्मा कपूर को बेस्ट एक्ट्रेस का अवॉर्ड भी मिला था। इस फिल्म के बाद करिश्मा के पास कई बड़ी फिल्में आईं। जिसमें ”जुड़वा”, ”हीरो नंबर 1” और ”दिल तो पागल है” शामिल हैं।