ये सब शुरू हुआ 2004 में रिलीज हुई फिल्म फिदा से, इस फिल्म में शाहिद के अपोजिट पहली बार करीना कपूर थीं। इसी फिल्म से दोनों के अफेयर के चर्चे उड़ने लगे। ज्यादा सयम लगाए ये बात सामने भी आ गई कि करीना और शाहिद एक दूसरे को डेट कर रहे हैं और खुद करीना ने शाहिद को प्रपोज किया था।
करीना ने खुद एक इंटरव्यू में ये बात बताई थी कि वे फिदा की शूटिंग के वक्त शाहिद की तरफ बहुत आकर्षित हुई थीं। उन्होंने कई बार कॉल और मेसेज कर के शाहिद को डेट पर चलने के लिए तैयार किया। उसके बाद दोनों रिलेशनशिप में आए। बेबो शाहिद को इतना प्यार करती थीं कि वो शाहिद के लिए वेजेटेरियन भी बनी। रियल लाइफ के इस कपल ने रील लाइफ में भी कई फिल्में जिनमें से एक भी हिट नहीं हुई। और जो हिट हुई उस समय तक दोनों के अलग होने की खबरें उड़ने लगी थी।
वो फिल्म कोई और नहीं बल्कि 2007 में आई जब वी मेट थी। ये पहली ऐसी फिल्म थी जिसमें इनकी जोड़ी हिट हुई लेकिन तब तक इनका असल जिंदगी में ब्रेकअप हो चुका था। पहले तो इस खबर को फिल्म के लिए पब्लिसिटी स्टंट माना गया लेकिन बाद में खुलासा हुआ के खबर सच्ची है।
ब्रेकअप के पीछे कहा जाता था कि सैफ से बढ़ती नजदीकियों के कारण करीना शाहिद से अलग हुई थीं। जबकि कई लोगों का ये मानना भी था कि शाहिद की को स्टार रहीं अमृता राव के साथ संबंध के कारण इनका ब्रेक अप हुआ। वजह जो भी है लेकिन दोनों अलग हो चुके थे ।
दोनों जब रिलेशन में थे, तब दोनों ने ही काफी सुर्खियां बटोरी थीं। जब दोनों का एक अंतरंग पलों का एमएमएस लीक हुआ तो चारो तरफ हड़कंप मच गया। हालांकि दोनों ने ही इस पर कोई जवाब नहीं दिया लेकिन ये भी साफ है कि एमएमएस झूठा नहीं था।