दिलीप कुमार और सायरा बानो की प्रेम कहानी तब शुरू हुई जब वो विदेश से लौटकर फिल्मी दुनिया में आई थीं। सायरा को देखते ही दिलीप कुमार अपना दिल दे बैठे थे। वो पहली बार सायरा के घरवालों से इजाजत लेकर उन्हें कार में घुमाने ले गए थे और उसके बाद ही शादी के लिए प्रपोज कर दिया था। पहली बार में ही ऐसा प्रस्ताव सुनकर सायरा हैरान रह गई थीं। उन्हें लगा था कि दिलीप कुमार सिर्फ इंप्रेस करने के लिए ऐसा कह रहे हैं। हालांकि बाद में सायरा को भी उनसे प्यार हो गया और उन्हें हां कह दी। दिलीप कुमार इस कदर सायरा के दीवाने हो गए थे कि उनसे मिलने के लिए हर रोज रात को फ्लाइट से जाते थे और शूटिंग करने के लिए फिर वापस सुबह लौट आते थे।
साल 1966 में दिलीप कुमार ने सायरा बानो से शादी कर ली थी। दोनों ने हमेशा ही हर स्थिति में एक दूसरे का साथ निभाया है। शादी के शुरुआती दिनों में सायरा बानों पति दिलीप कुमार को काम के कारण ज्यादा वक्त नहीं दे पाती थीं। उन्होंने खुद इस बात का जिक्र किया था कि मैं दिलीप कुमार के साथ सुबह की चाय तक नहीं पी पाती थी लेकिन फिर भी वो कुछ नहीं कहते थे। वो बहुत अच्छे इंसान हैं। मैं उनकी केयर करती हूं क्योंकि ये मुझे अच्छा लगता है।