महमूद जितना अपनी फिल्मों के लिए चर्चा में रहते थे। उतना ही वह अपनी लव लाइफ को लेकर भी सुर्खियों में रहे। महमूद अपने वक्त की टॉप एक्ट्रेस मीना कुमारी की बहन मधु से दिल लगा बैठे थे। लेकिन उस वक्त महमूद इंडस्ट्री में इतने पॉपुलर नहीं हुए थे। ऐसे में मधु ने महमूद को एक सलाह दी। उन्होंने महमूद से कहा कि अगर वह उनकी दीदी यानी कि मीना कुमारी की खूब सेवा करेंगे तो शायद उनकी दीदी उनके रिश्ते के लिए हां बोल देंगी। यह सुनते ही महमूद अगले दिन से ही मीन कुमारी की सेवा में लग गए।
अभिनेता कभी एक्ट्रेस को टेनिस खेलने में मदद करते, तो कभी उनकी गाड़ी को खुद चलाकर उनके घर पहुंचाती। मीना कुमारी को महमूद की यह स्वभाव बहुत पसंद आया। जब उन्हें मधु और महमूद की लव सीन के बारें में जानकारी हुई तो उन्होंने खुशी-खुशी रिश्ते को मंजूरी दे दी। शादी के बाद महमूद और मधु के चार बेटे हुए। शादी और बच्चे होने का बाद दोनों के बीच अनबन शुरू हो गई और अंत में दोनों ने तलाक लेकर अपने रिश्तें को खत्म कर दिया।
फिल्म इंडस्ट्री में महमूद के लोगों संग बनाए गए रिश्ते सबकी समझ से बाहर थे। मशहूर गायक किशोर कुमार संग महमूद का एक किस्सा काफी प्रचलित है। कहा जाता है कि महमूद किसी के पास भी काम मांगने चले जाते थे। एक बार जब उन्होंने सुना है कि उनके दोस्त किशोर कुमार एक फिल्म बनाने जा रहे हैं तो वह तुरंत उनके पास काम मांगने चले गए, लेकिन किशोर ने उन्हें फिल्म में लेने से साफ मना कर दिया। इस बात पर महमूद जरा सा भी गुस्सा नहीं हुए। उन्होंने तुरंत किशोर को कहा कि जब वह कोई बड़ी फिल्म बनाएंगे तब वह उन्हें अपनी फिल्म में काम करने का मौका देंगे। कुछ सालों बाद महमूद ने फिल्म ‘पड़ोसन’ बनाई जिसमें उन्होंने किशोर कुमार को एक गायक की भूमिका निभाते हुए देखा गया।
