साल 1962 में सिमी ने फिरोज खान के साथ बॉलीवुड में एंट्री की, लेकिन ये फिल्म दर्शकों को पसंद नहीं आई। सिमी के लिए साल 1965 काफी लकी रहा। इस साल उनकी तीन देवियां और जौहर महमूद इन गोआ जैसी फिल्में बॉक्स ऑफिस पर रिलीज हुईं। उन्हें ‘तीन देवियां’ में अभिनेता देवानंद के साथ काम करने का मौका मिला। इस फिल्म ने सिमी के कॅरियर को नई बुलंदियों पर लाकर खड़ा कर दिया। फिल्म ‘दो बदन’ सिम्मी ग्रेवाल के कॅरियर की महत्वपूर्ण फिल्म साबित हुई।
सिमी ने अपने बॉलीवुड कॅरियर में कई डायरेक्टर्स और एक्टर्स के साथ फिल्में की हैं। 1970 में सिम्मी ग्रेवाल को राज कपूर के निर्देशन में बनी फिल्म ‘मेरा नाम जोकर’ में काम करने का अवसर मिला। इस फिल्म में उन्होंने एक टीचर की भूमिका निभाई थी, जिसे उसके स्कूल में पढऩे वाला छात्र प्यार करने लगता है। फिल्म में युवा छात्र की भूमिका ऋषि कपूर ने निभाई थी। फिल्म में अपने बोल्ड सीन के कारण सिम्मी की काफी आलोचना भी हुई। इस सीन में सिमी अपने बदन से एक-एक करके सारे कपड़े उतार देती हैं, जिसे ऋषि कपूर छिपकर देखते रहते हैं। यह सीन बिल्कुल राज कपूर शैली का था। दरअसल, राज कपूर ऐसे दृश्यों को बेहद वास्तविकता के साथ शूट करते थे। चाहे वह राम तेरी गंगा मैली की मंदाकिनी हों या फिर सत्यम शिमव सुंदरम की जीनत अमान हों।
खैर हम यहां बात कर रहे हैं सिमी की, तो आखिर में हम आपको उनके निजी लाइफ के बारे में भी बता दें कि वो अपने निजी लाइफ के कारण भी हमेशा चर्चा में रहीं। उनका अफेयर पाकिस्तान के गवर्नर बने सलमान तासीर के साथ लंबे समय तक रहा, लेकिन उन्होंने शादी रवि मोहन के साथ की। हालांकि, शादी के कुछ समय बाद ही दोनों ने तलाक ले लिया।