थिएटर में कई लोग शशि कपूर का नाटक देखने आते थे। जिसमें से एक जेनिफर केंडल भी थीं। इस बात पर शशि कपूर का भी ध्यान गया कि एक महिला रोज़ाना उनका शो पहली लाइन में बैठकर देखती है। जब उन्होंने उनके बारें में जानकारी प्राप्त की। तो उन्हें पता चला कि जेनिफर शेक्सपीयाराना इंटरनेशनल के मालिक की बेटी हैं। जेनिफर की खूबसूरती के शशि पहले से ही दीवाने थे। उसके बाद उन्होंने बिना प्रपोज के ही उनसे शादी कर लेने का मन बना लिया। शशि कपूर ने जेनिफर से मिलने के लिए अपने कजिन भाई का इस्तेमाल किया। जिन्होंने दोनों की मीटिंग कराई। अम्यायर थिऐटर के पीछे एक होटल था। जहां शशि और जेनिफर को मिलना था। लेकिन इस बात से वह काफी घबराए हुए थे।
जैसे ही जेनिफर शशि से मिलने के लिए आईं दोनों ही एक-दूसरे को देखते हुए खमोश हो गए। काफी लंबे समय तक दोनों चुप रहे। जिसके बाद उनके चचेरे भाई को ही बात को आगे बढ़ाने के लिए कुछ बोलना पड़ा। जेनिफर संग हुई शशि कपूर की जिंदगी की सबसे खूबसूरत मुलाकात मिली। इस मुलाकात दौरान दोनों ही एक-दूसरे को पसंद करने लगे थे, लेकिन यह रिश्ता जेनिफर के पिता को बिल्कुल पसंद नहीं था। जिसके बाद जेनिफर ने शशि कपूर से शादी करने के लिए पिता के थिएटर ग्रुप को छोड़ दिया। जिसके बाद शशि कपूर और जेनिफर केंडल शादी के बंधन में बंध गए।
शशि कपूर और जेनिफर केंडल को ही थिएटर से बहुत प्यार था। दोनों ने ही मिलकर एक नए थिएटर को खोलने का विचार किया। जिसके बाद दोनों ने पृथ्वी थिएटर की शुरूआत की। जेनिफर केंडल को पृथ्वीराज थिएटर की संस्थापक के रूप में भी जाना जाता है। 1982 में जेनिफर को पता चला कि वह भयानक बीमारी कैंसर से ग्रस्त हो चुकी हैं। जिसके दो साल बाद ही वह शशि कपूर को अकेला छोड़कर हमेशा के लिए चली गई।