जितेंद्र ने साल 1959 में डायरेक्टर वी. शांताराम की फिल्म ‘नवरंग’ से अपने फिल्मी कॅरियर की शुरुआत की थी। इसके बाद 5 सालों का स्ट्रगल करने के बाद जितेंद्र को शांताराम की फिल्म ‘गीत गाया पत्थरों ने’ में काम करने का मौका मिला। इस फिल्म से उन्हें कामयाबी मिली। 1967 में जितेंद्र की एक और सुपरहिट फिल्म ‘फर्ज रिलीज हुई। इस फिल्म के बाद जितेन्द्र को ‘जम्पिंग जैीक’ कहा जाने लगा।
अगर जितेंद्र की पर्सनल लाइफ की बात करें तो जितेंद्र अपने हैंडसम लुक के कारण लड़कियों के बीच काफी मशहूर थे। लेकिन हेमा मालिनी उन्हें कुछ खास पसंद नहीं करती थीं। उस दौर में धर्मेंद्र और हेमा मालिनी की जोड़ी ने कई हिट फिल्में दीं जिसके बाद जितेंद्र को लगा कि अगर वह हेमा मालिनी से शादी कर लें तो वह भी धर्मेंद्र की तरह लकी हीरो बन जाएंगे। इसके लिए जितेन्द्र ने अपनी मां को हेमा की मां के पीछे लगा दिया लेकिन हेमा की मां जया चक्रवर्ती ने पूरा मामला हेमा पर ही छोड़ दिया।
यही नहीं मद्रास में दोनों परिवारों ने मुलाकात भी की। शादी की बात तय हो जाती लेकिन जितेंद्र मंगनी के तुरंत बाद शादी करना चाहते थे। उन्हें डर था कि कहीं मंगनी के बाद हेमा मालिनी का मन ना बदल जाए। हेमा मालिनी शादी के तैयार भी हो गई थीं।
तभी जितेंद्र की गर्लफ्रेंड शोभा सिप्पी अपने परिवारवालों के साथ मद्रास पहुंच गईं और उनकी शादी की बात बीच में ही अटक गई। वहीं कुछ लोग कहते हैं कि हेमा मालिनी शादी से अंतिम समय पर पीछे हट गईं। बाद में हेमा मालिनी ने धर्मेन्द्र से शादी कर ली और 1974 में जितेंद्र भी शोभा के साथ शादी के बंधन में बंध गए।