इसके बाद साल 2008 में फिल्म ‘टशन’ (Tashan) में उनकी नजदीकियां उनकी को-स्टार करीना कपूर (Kareena Kapoor) से बढ़ने लगी. बताया जाता है कि सैफ अली खान ने इसी फिल्म के दौरान करीना से शादी के लिए पूछा था, लेकिन तब उन्होंने शादी के लिए मना कर दिया था, लेकिन कुछ समय बाद सैफ ने उनका पीछा नही छोड़ा तब करीना सैफ को डेट करने लगीं और ये बात तब सिर्फ अक्षय कुमार (Akshay Kumar) ही जानते थे.
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अगर आप सभी ने फिल्म ‘टशन’ देखी है तो आप सभी ये अच्छे से जानते होंगे कि फिल्म में ये तीनों सितारे साथ नजर आए थे. ऐसे में जब करीना और सैफ अली खान के बीच बढ़ती नजदीकियों की खबर अक्षय को मिली तो उन्होंने सैफ अली को एक मजेदार सलाह दे दी थी. इस बात का खुलासा खुद करीना कपूर खान ने ट्विंकल खन्ना के चैट शो ‘ट्वीक इंडिया’ के दौरान दी थी. ट्विंकल के इस चैट शो पर करीना ने बताया था कि ‘तब अक्षय कुमार ने सैफ अली खान को सलाह देते हुए कहा था कि करीना का ख्याल रखना वो एक खतरनाक फैमिली से ताल्लुक रखती हैं’.
करीना ने आगे बताया था कि ‘अक्षय कुमार की इस बात को सुनने के बाद सैफ ने पॉजिटिवली रिएक्ट देते हुए कहा था कि मैं बेबो को संभाल लूंगा’. करीना ने ये भी बताया था कि ‘अक्षय कहना चाहते थे कि करीना से पंगा नहीं लेना सैफ!’. बता दें कि कुछ साल एक-दूसरे को डेट करने के बाद करीना और सैफ ने साल 2012 में शादी कर ली थी. आज करीना और सैफ अली खान अपनी-अपनी लाइफ में सैटल हैं और पेरेंट्स भी बन चुके हैं. सैफ-करीना के बच्चों का नाम तैमूर अली खान और जहांगीर अली खान है.