एक समय ऐसा भी था जब इनके प्यार के चर्चे विवेक ओबेरॉय (Vivek Oberoi) के साथ ज्यादा सुनने को मिले थे। विवेक ओबेरॉय (Vivek Oberoi) एश्वर्या को दिलोजान से प्यार करते थे। इनके प्यार में पागलपनी भी ऐसी थी कि उनके 30वें जन्मदिन के मौके पर उन्होनें एश्वर्या को 30 तोहफें लाकर दिए थे।
इन दोनों का रिलेशन काफी लंबे समय तक चला। लेकिन एश्वर्या रॉय के प्यार के चर्चे के साथ लोग उन्हें अनप्रोफेशनल तक कहने लगे थे जो यह बात विवेक को इतनी खराब लगी कि उन्होनें एक इंटरव्यू के दौरान इस बात का करारा जबाब भी दिया था।
कहा जाता है कि जिस दौरान ऐश्वर्या पर लोग अनप्रोफेशनल होने के इल्जाम लगाते थे और इस बात को लेकर विवेक ने उनसे जुड़ी कई बाते इंटरव्यू के दौरान बताई थी, दोनों साथ में फिल्म ‘क्यों हो गया ना’ में एक साथ नजर आए थे, जिसमें एक्टर अमिताभ बच्चन भी थे।
उन्होंने कहा था कि अपने काम के प्रति वो कितनी ईमानदारी बरतती है। ऐश्वर्या रॉय के काम के तारीफों का पूल बांधते हुए विवेक ने कहा था- ‘वह अपने बालों को सही दिखाने के लिए दो घंटे पहले आती थीं। वह फिल्म में विग का इस्तेमाल कभी नही करती थीं। यदि शूटिंग का समय सुबह 7 बजे का होता था तो वह इसके लिए सुबह 5 बजे शूट पर आ जाती थीं।” विवेक ने आगे कहा था, ‘कि सबसे बड़ी परेशानी तब होती थी जब ठंड के दिनों में ओस पड़ने पर उनके बाल सीधे हो जाते थे जिसके लिए फिल्म की शूंटिग के दौरान बालों पर काफी मेहनत भी करनी पड़ती थी। फिर भी, कुछ लोग उन्हें अनप्रोफेशनल कहते हैं। मैं हैरान हूं!’ जब इंटरव्यू में विवेक से एशंवर्या के बीच जुड़े रिश्ते के बारे में पूछा गया तो उन्होंने इसका कोई जबाब नही दिया, सिर्फ यह कहकर बात को टाल दिया कि, ‘मैं इस बारे में बात नहीं करूंगा’।
विवेक ने कहा था, ”ऐश्वर्या और अमितजी ने मुझे सिखाया कि कैसे काम में इमानदारी बरतें, परेशान न हों और हर समय मज़े करो।”
भले ही विवेक एश्वर्या पर जान छिड़कते हो, लेकिन उनका रिश्ता इतना कच्चा था कि कुछ बातों को लेकर अचानक टूट गया। फिर ये लोग कभी एक दूसरे के नजदीक तक नही आए।