केनी ने अपनी पढ़ाई इलिनोइस यूनिवर्सिटी से पूरी की, जिसकी फीस का अरेंजमेंट वह लोगों को इंश्योरेंस पॉलिसी बेचकर किया करते थे। यह उनके हार्डवर्क का ही रिजल्ट है कि अब वह हॉर्स रेसिंग, स्टॉक सेलिंग और बॉन्ड रिटेलिंग आदि में शामिल रहे हैं। हालांकि स्कूल और कॉलेज के उनके क्लासमेट्स डॉक्टर, टीचर या फायर फाइटर्स बनना चाहते थे, लेकिन केनी हमेशा जानते थे कि वह क्या बनना चाहते थे। एक बार उन्होंने अपने टीचर से कहा था कि वह वास्तव में अमीर बनना चाहते हैं।
अपने बचपन के सपने को पूरा करने के लिए उन्होंने १९८८ में डलास में एक्सेल कम्यूनिकेशंस शुरू की। उनके विजन और हार्डवर्क की बदौलत कंपनी तरक्की करती गई और १९९६ में उनकी कंपनी न्यूयॉर्क स्टॉक एक्सचेंज में शामिल होने वाली सबसे यंगेस्ट कंपनी बन गई। १९९८ में केनी ने अपनी कंपनी को टेलीग्लोब को बेच दिया। इस डील ने उन्हें बिलेनियर बना दिया। १९९९ में वह सीईओ के रूप में रिटायर्ड हो गए।
इसके बाद २००५ में केनी ने अपने बेटों के साथ मिलकर टाइटंस के नाम से मशहूर तीन यूथ बास्केटबॉल टीमों में से पहली को शुरू किया। केनी ने अपनी सफलता से साबित कर दिया कि मुश्किलें भले ही आपका रास्ता रोकें, लेकिन आपको अपनी राह खुद बनानी होगी।