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रितेश देशमुख (Riteish Deshmukh) और जेनेलिया डिसूजा (Genelia D’souza) की पहली मुलाकात हैदराबाद एयरपोर्ट पर हुई थी। दरअसल, अपनी पहली फिल्म तुझे मेरी कसम की शूटिंग के लिए रितेश जेनेलिया से एयरपोर्ट पर मिलने पहुंचे थे तब उन्होंने सीएम का बेटा समझकर रितेश से हाथ नहीं मिलाया था। जेनेलिया को लगा था कि रितेश मुख्यमंत्री के बेटे हैं इसलिए बहुत एटिट्यूड वाले होंगे। जेनेलिया ने रितेश से हाथ तक नहीं मिलाया था, ये रवैया देखकर वो हैरान रह गए थे। जेनेलिया ने रितेश को उस वक्त तो कोई भाव नहीं दिया लेकिन बाद में जब फिल्म की शूटिंग शुरू हुई तब दोनों की अच्छी दोस्ती हो गई। सेट पर दोनों खूब बातें करते थे। अपनी पहली फिल्म के दौरान जेनेलिया सिर्फ 16 साल की थी और रितेश 24 साल के थे। जेनेलिया अपनी पढ़ाई के बारे में रितेश से बाते किया करती थीं।
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फिल्म की शूटिंग खत्म होने के बाद रितेश (Riteish Deshmukh) को जेनेलिया (Genelia D’souza) की कमी खलने लगी। वो उन्हें मिस कर रहे थे लेकिन जेनेलिया को इतनी जल्दी फोन करना रितेश ने ठीक नहीं समझा। दरअसल, दोनोें को प्यार का अहसास काफी देर से हुआ क्योंकि रितेश और जेनेलिया को लगता था कि उन्हें एक दूसरे की दोस्ती की आदत हो गई है। रितेश ने बताया था कि दोनों ने रिश्ते की खूबसूरती ये रही कि मीडिया में ये खबर उस वक्त नहीं आई। दोनों एक दूसरे से प्यार करते थे ये वो बिना बोले भी समझते थे। महंगे तोहफे और कैंडल लाइट डिनर पर दोनों ने अपने प्यार को कभी आगे नहीं बढ़ाया। एक दूसरे को 10 साल तक डेट करने के बाद साल 2012 में रितेश और जेनेलिया ने शादी कर ली।
रितेश देशमुख और जेनेलिया डिसूजा की शादी की खास बात ये रही कि शादी से पहले मीडिया में दोनों के अफेयर की खबरें कभी खुलकर नहीं आईं। शादी के बाद महाराष्ट्र के पूर्व मुख्यमंत्री और रितेश के पिता विलासराव देशमुख का निधन हो गया। साल 2014 में रितेश पहली बार पिता बने। अब दोनों के दो बेटे है। दोनों अक्सर साथ नज़र आते हैं। रितेश अपनी कॉमेडी फिल्मों के लिए जाने जाते हैं। हाल ही में रिलीज हुई उनकी फिल्म हाउसफुल 4 बॉक्स ऑफिस पर हिट रही थी।