बॉबी देओल अपनी प्रोफेशनल लाइफ के साथ पर्सनल लाइफ को लेकर भी हमेशा सुर्खियों में रहते हैं। पिता धर्मेंद्र (Dharmendra) और बड़े भाई सनी देओल (Sunny Deol) के साथ उनके रिश्ते को सभी बहुत पसंद करते हैं। इसी वजह से लोग देओल फैमिली के फैन भी हैं। बॉबी देओल और धर्मेंद्र की जोड़ी की लोग मिसाल देते हैं लेकिन इस बात पर यकीन कर पाना मुश्किल है कि इन परिवार में कभी नफरत भी पैदा हुई थी। इसी पर बॉबी देओल ने एक बार बात करते हुए बताया था कि एक समय था जब उन्होंने खुद को फैमिली, परिवार सबसे से अलग कर दिया था और बगावत पर उतर आए थे।
जब धर्मेंद्र और हेमा मालिनी की शादी हुई तो पूरा देओल परिवार काफी मुश्किल दौर से गुजरा था। धर्मेंद्र और बॉबी के बीच काफी अनबन पैदा हो गई थी। बॉबी परिवार में हो रहे बदलाव से बहुत प्रभावित हुए थे। वह पिता की दूसरी शादी से बेहद नाराज थे वह ये बर्दाश्त नहीं कर पा रहे थे कि कैसे उनके पिता दूसरी शादी कर सकते हैं पर कुछ सालों बाद में बॉबी और सनी ने धर्मेंद्र और हेमा के साथ अपना रिश्ता दोबारा बनाया और अब सभी एक-दूसरे के साथ मुश्किलों में भी साथ में खड़े होते हैं।