हालांकि कुछ वक्त बाद बॉबी का करियर पटरी से उतरने लगा और उन्हें साइड रोल मिलने लगे। जिसके चलते बॉबी को शराब की लत लग गई थी। लंबे समय बाद एक रोल ने बॉबी की किस्मत फिर से चमका दी।
फ्लॉप फिल्में के लिए बॉबी देओल को जाना जाने लगा था। जिसके कारण बॉबी काफी परेशान रहने लगे थे। उन्होंने एक इंटरव्यू के दौरान कहा था कि करियर को इस तरह से देखने के बाद मैं शराब का आदी हो गया था। मैं ये सोचने लगा था कि मुझ में ही कोई कमी है जिस कारण अच्छा काम नहीं मिल रहा है। मैंने शराब पीना शुरू कर दिया और खुद को सभी से दूर कर लिया। हालांकि बॉबी ने 21 साल बाद फिर से बॉलीवुड में वापसी की। उन्होंने मल्टीस्टारर फिल्म हाउसफुल में काम किया। जिसके बाद से लोगों ने उन्हें नोटिस तो किया लेकिन ट्रोल भी किया। बॉबी को वेब सीरीज आश्रम से सफलता मिली। इसमें उन्होंने बाबा निराला का किरदार निभाकर सभी का दिल जीत लिया।
बॉबी को लोगों ने उनकी एक्टिंग के लिए खूब पसंद किया। एक बार फिर से बॉबी की एक्टिंग पर फैंस फिदा हो गए हैं। बॉबी को अब लगातार काम मिल रहा है। वो वेब सीरीज class of 83 में दिखे थे जिसमें उनके पुलिस अफसर के किरदार को खूब पसंद किया गया था।